| 研究課題/領域番号 |
15109001
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| 研究機関 | 東京大学 |
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研究代表者 |
福山 透 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 教授 (10272486)
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| 研究分担者 |
徳山 英利 東北大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (00282608)
菅 敏幸 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)
横島 聡 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (10376593)
下川 淳 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (60431889)
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| キーワード | 全合成 / アルカロイド / リード化合物 / 含窒素化合物 |
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| 研究概要 |
レモノマイシンの合成においては、アリルシランのアシルイミニウム塩に対する付加反応によりビシクロ[3.2.1]骨格の構築に成功し、さらにピクテシュペングラー反応を用いてテトラヒドロイソキノリン環の構築に成功し、アグリコンユニットを合成した。一方アミノ等部分に関しても、アジリジン環を経由する立体選択的な合成法を開発し、グリコシデーションを行い、生成物を得ることができた。リゼルグ酸の合成においては、ジブロモシクロプロパンの開環反応を経由する環拡大反応、インドールユニットとのカップリング反応および分子内ヘック反応を用いることで、リゼルグ酸の基本骨格の構築を達成した。レペニンの合成においては、分子内ディールスアルダー反応を二度にわたり用いることで、基本炭素骨格の立体選択的構築に成功した。フペルジンの合成においては、立体および位置選択的なアルキル化反応およびオレフィン-カチオン環化によりビシクロ[3.3.0]骨格の構築に成功し、さらにマイケル付加反応を用いたピリドン環の形成およびクルチウス転位反応を用いた窒素原子の導入を行い全合成を達成した。アニサチンの合成では、分子内ディールスアルダー反応を用いて基本骨格の構築を行い、2,3-シグマトロピー転位反応を用いて、四級炭素の導入に成功した。その後ビシクロ[2.2.2]骨格の炭素-炭素結合の解裂を含む複数の変換反応を経て、ラクトン環構築の足がかりを得ることに成功した。
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