| 研究概要 |
我々は強い血管新生阻害活性を有するepoxyquinol A, Bの全合成を達成した。これらの化合物は2H-pyran誘導体の[4+2]型Diels-Alder反応によって生成すると考えられているが、合成の過程で、epoxyquinol A, Bの他にepoxyquinol Cおよびepoxytwinol Aという化合物が得られる事を見出した。epoxyquinol CはDiels-Alder反応によって生成するが、epoxytwinol Aは形式的には[4+4]付加環化反応が進行して生成した化合物と考えられる。この[4+4]付加環化反応がビラジカルを経由することを計算化学的に明らかにした。また、azaspirene, psurotin A, synerazolといった天然物の全合成を達成した。さらに、RK-805,fumagillol, FR65814, ovalicin, 5-demethylovalicin, EI-1941-1, EI-1941-2, EI-1941-3, panepophenanthrin, nikkomycin B, fostriecin, lucilactaeneの効率的な全合成も達成した。これらの全合成の途上で、有機触媒を用いる実用的な不斉触媒反応(例えば、Mannich反応、水存在下での不斉触媒アルドール反応、アルデヒドのアルファー位の触媒的酸化反応、不斉触媒マイケル反応等)を開発する事ができた。
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