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2005 年度 研究成果報告書概要

環境受容型触媒プロセスによるグリーンポリマーの新規循環型ケミカルリサイクル

研究課題

研究課題/領域番号 15350095
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 環境関連化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

松村 秀一  慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (30051874)

研究分担者 戸嶋 一敦  慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (60217502)
研究期間 (年度) 2003 – 2005
キーワード酵素 / ケミカルリサイクル / 環状オリゴマー / ポリ乳酸 / リパーゼ / 重合性オリゴマー / 固体酸 / バイオポリエステル
研究概要

本研究では、再生可能資源から得られ生分解性プラスチックとして期待されているポリ乳酸およびバイオベースポリマーの酵素や固体酸など環境受容型触媒を用いる循環型ケミカルリサイクル法の開発を行った。さらに近年バイオポリチオエステルの開発が試みられているが、本研究では酵素触媒による合成及びリサイクル法についても研究を行った。結果の概要を以下に示す。
1 バイオベースポリマーの再重合性環状オリゴマーへの変換
ポリブチレンアジペートを中心に、酵素を用いる環状オリゴマー化について基本的パラメーターの取得を行った。その結果、ある種の有機溶媒中リパーゼにより速やかに環状オリゴマーに変換されることを見出した。オリゴマーサイズによりリパーゼとの親和性及び再重合による分子量が顕著に異なることを見出した。
2 ポリ(L-乳酸)の固体酸を用いる新規ケミカルリサイクル法の開発
ポリ(L-乳酸)に粘土鉱物であるモンモリロナイトを作用させることにより効率的にオリゴマー化が進行することを見出した。この様にして得られた乳酸オリゴマーは、固相重合により容易に再重合し、分子量10万以上のポリ乳酸が再生されることが確認された。これらのことから、バイオベースポリマーのケミカルリサイクルシステムへの道が拓かれたと言える。
3 ポリチオエステルの酵素触媒による新規合成法の開発と性質
メルカプトカルボン酸をモノマーとして酵素法により重合を行い、分子量数万のポリチオエステルが効率よく得られることをはじめて見出した。得られたポリチオエステルは相当するオキソエステル体に比べて高融点と耐有機熔媒性が認められた。さらに、新規ポリチオエステルの酵素合成とケミカルリサイクルとして、ジメルカプタン(アルカンジチオール)とアルカンジカルボン酸の組合せによる一連のポリチオエステルの酵素合成を達成した。

  • 研究成果

    (58件)

すべて 2006 2005 2004 2003

すべて 雑誌論文 (48件) 図書 (8件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Perspectives for synthesis and production of polyurethanes and related polymers by enzymes directed towards green and sustainable chemistry2006

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 雑誌名

      Applied Microbiology and Biotechnology 70・1

      ページ: 12-20

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] New strategy for enzymatic synthesis of high-molecular-weight poly(butylene succinate) via cyclic oligomers2006

    • 著者名/発表者名
      S.Sugihara
    • 雑誌名

      Macromolecular Rapid Communications 27・3

      ページ: 203-207

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic synthesis of polyesters via ring-opening polymerization2006

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 雑誌名

      Advanced Polymer Science 194

      ページ: 95-132

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic transformation of aliphatic polyesters into cyclic oligomers using enzyme packed column under continuous flow of supercritical carbon dioxide with toluene2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Osanai
    • 雑誌名

      Science and Technology of Advanced Materials 7・

      ページ: 202-208

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Perspectives for Synthesis and Production of Polyurethanes and Related Polymers by Enzymes Directed Towards Green and Sustainable Chemistry2006

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura, Y.Soeda, K.Toshima
    • 雑誌名

      Applied Microbiology and Biotechnology 70

      ページ: 12-20

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] New Strategy for Enzymatic Synthesis of High-Molecular-Weight Poly(butylene succinate) via Cyclic Oligomers2006

    • 著者名/発表者名
      S.Sugihara, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Rapid Communications 27

      ページ: 203-207

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic Synthesis of Polyesters via Ring-Opening Polymerization2006

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 雑誌名

      Advanced Polymer Science 194

      ページ: 95-132

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic transformation of Aliphatic Polyesters into Cyclic Oligomers Using Enzyme packed column under continuous flow of Supercritical Carbon Dioxide with Toluene2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Osanai
    • 雑誌名

      Science and Technology of Advanced Materials 7

      ページ: 202-208

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic synthesis and chemical recycling of poly(ester-urethane2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Soeda
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 5・4

      ページ: 277-288

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Degradation of poly(lactic acid) into repolymerizable oligomer using montmorillonite K10 for chemical recycling2005

    • 著者名/発表者名
      K.Okamoto
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 5・9

      ページ: 813-820

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic transformation of bacterial polyhydroxyalkanoates into repolymerizable oligomers directed towards chemical recycling2005

    • 著者名/発表者名
      S.Kaihara
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 5・7

      ページ: 644-652

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Preparation of aliphatic poly(thioester) by the lipase-catalyzed direct polycondensation of 11-mercaptoundecanoic acid2005

    • 著者名/発表者名
      M.Kato
    • 雑誌名

      Biomacromolecules 6・4

      ページ: 2275-2280

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Environmentally benign β-stereoselective glycosidations of glycosyl phosphites using a reusable heterogeneous solid acid, montmorillonite K-102005

    • 著者名/発表者名
      H.Nagai
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research 430

      ページ: 337-353

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] グリーンポリマーの合成とケミカルリサイクル2005

    • 著者名/発表者名
      松村秀一
    • 雑誌名

      ケミカルエンジニヤリング 50・10

      ページ: 771-778

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] 固体酸を用いるポリ乳酸のケミカルリサイクル2005

    • 著者名/発表者名
      松村秀一
    • 雑誌名

      ファインケミカル 34・8

      ページ: 20-28

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] 酵素法によるグリーンポリマーのリサイクル2005

    • 著者名/発表者名
      松村秀一
    • 雑誌名

      バイオサイエンスとインダストリー 63・8

      ページ: 48-51

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] 酵素法によるグリーンプラスチックの創成2005

    • 著者名/発表者名
      松村秀一
    • 雑誌名

      バイオインダストリー 22・7

      ページ: 51-60

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] 次世代型グリーンポリウレタン-酵素触媒による生分解性ポリ(カーボネート-ウレタン)およびポリ(エステル-ウレタン)の合成とケミカルリサイクル2005

    • 著者名/発表者名
      添田泰之
    • 雑誌名

      高分子加工 154・3

      ページ: 29-35

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic Synthesis and Chemical Recycling of Poly(ester-urethane)2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Soeda, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 5(4)

      ページ: 277-288

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Degradation of Poly(lactic acid) into Repolymerizable Oligomer using Montmorillonite K10 for Chemical Recycling2005

    • 著者名/発表者名
      K.Okambto, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 5(9)

      ページ: 813-820

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic Transformation of Bacterial Polyhydroxyalkanoates into Repolymerizable Oligomers Directed towards Chemical Recycling2005

    • 著者名/発表者名
      S.Kaihara, Y.Osanai, K.Nishikawa, K.Toshima, Y.Doi, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 5(7)

      ページ: 644-652

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Preparation of Aliphatic Poly(thioester) by the Lipase-Catalyzed Direct Polycondensation of 11-Mercaptoundecanoic Acid2005

    • 著者名/発表者名
      M, Kato, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Biomacromolecules 6(4)

      ページ: 2275-2280

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Environmentally Benign β-Stereoselective Glycosidations of Glycosyl Phosphites Using a Reusable Heterogeneous Solid Acid, Montmorillonite K-102005

    • 著者名/発表者名
      H.Nagai, K.Sasaki, S.Matsumura, K.Toshima
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research 430

      ページ: 337-353

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis and Chemical Recycling of Green Polymer (Japanese)2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 雑誌名

      Chemical Engineering 50(10)

      ページ: 771-778

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Chemical recycling of Poly(lactic acid) Using Solid Acid (Japanese)2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura, K.Okamoto, K.Toshima
    • 雑誌名

      Fine Chemicals 34(8)

      ページ: 20-28

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Recycling of Green Polymers using Enzyme (Japanese)2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 雑誌名

      Bioscience and Industry 63(8)

      ページ: 48-51

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Creation of Green Plastic using an Enzyme (Japanese)2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 雑誌名

      Bio Industry 22(7)

      ページ: 51-60

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Next Generation-type Green Polyurethane : Enzymatic Synthesis and Chemical Recycling of Poly(ester-urethane) and Poly(ester-urethane)(Japanese)2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Soeda, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Polymer Applications 54(3)

      ページ: 29-35

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Lipase-catalyzed transformation of poly(lactic acid) into cyclic oligomer2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Takahashi
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 4・3

      ページ: 346-353

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Stereocontrolled glycosidations using a heterogeneous solid acid, sulfated zirconia, for the direct syntheses of α-nad β-manno-and 2-deoxyglucopyranosides2004

    • 著者名/発表者名
      K.Toshima
    • 雑誌名

      Tetrahedron 60・6

      ページ: 5331-5339

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic synthesis and chemical recycling of poly(carbonate-urethane)2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Soeda
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 4・8

      ページ: 721-728

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] A novel glycosidation of glycosyl fluoride using a designed ionic liquid and its effect on the stereoselectivity2004

    • 著者名/発表者名
      K.Sasaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 45・9

      ページ: 7043-7047

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Transformation of biodegradable polyesters into cyclic oligomers under continuous flow using an enzyme-packed column2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Osana
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 4・10

      ページ: 936-942

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Lipase-Catalyzed Transformation of Poly(lactic acid) into Cyclic Oligomer2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Takahashi, S.Okajima, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 4(3)

      ページ: 346-353

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Stereocontrolled glycosidations using a heterogeneous solid acid, sulfated zirconia, for the direct syntheses of α- and β-manno- and 2-deoxyglucopyranosides2004

    • 著者名/発表者名
      K.Toshima, H.Nagai, K.Kasumi, K.Kawahara, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Tetrahedron 60(6)

      ページ: 5331-5339

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic Synthesis and Chemical Recycling of Poly(carbonate- urethane)2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Soeda, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 4(8)

      ページ: 721-728

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] A novel glycosidation of glycosyl fluoride using a designed ionic liquid and its effect on the stereoselectivity2004

    • 著者名/発表者名
      K.Sasaki, S.Matsumura, K.Toshima
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 45

      ページ: 7043-7047

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Transformation of Biodegradable Polyesters into Cyclic Oligomers under Continuous Flow Using an Enzyme-Packed Column2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Osanai, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Bioscience 4(10)

      ページ: 936-942

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Lipase-catalyzed transformation of poly(butylene adipate) and poly(butylene succinate) into repolymerizable cyclic oligomers2003

    • 著者名/発表者名
      S.Okajima
    • 雑誌名

      Biomacromolecules 4・6

      ページ: 196-203

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic degradation of poly(3-hydroxybutylate) to cyclic oligomers under continuous flow2003

    • 著者名/発表者名
      Y.Osanai
    • 雑誌名

      Green Chemistry 5・5

      ページ: 567-570

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enzyme-catalyzed preparation of aliphatic polyesters containing thioester linkages2003

    • 著者名/発表者名
      S.Iwata
    • 雑誌名

      Macromolecular Rapid Communications 24・7

      ページ: 467-471

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Environmentally benign and stereoselsctive formation of β-mannosidic linkages utilizing 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-protected mannopyrannosyl phosphate and montmorillonite K102003

    • 著者名/発表者名
      H.Nagai
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research 338・15

      ページ: 1531-1534

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] A novel greener glycosidation using an acid-ionic liquid containing a protic acid2003

    • 著者名/発表者名
      K.Sasaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 44・30

      ページ: 5605-5608

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Lipase- Catalyzed Transformation of Poly(butylene adipate) and Poly(butylene succinate) into Repolymerizable Cyclic Oligomers2003

    • 著者名/発表者名
      S.Okajima, R.Kondo, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Biomacromolecules 4(6)

      ページ: 1514-1519

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enzymatic Degradation of Poly(3-hydroxybutyrate) to Cyclic Oligomers under Continuous Flow2003

    • 著者名/発表者名
      Y.Osanai, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Green Chemistry 5(5)

      ページ: 567-570

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enzyme-Catalyzed Preparation of Aliphatic Polyesters Containing Thioester Linkages2003

    • 著者名/発表者名
      S.Iwata, K.Toshima, S.Matsumura
    • 雑誌名

      Macromolecular Rapid Communications 24(7)

      ページ: 467-471

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Environmentally benign and stereoselective formation of β-mannosidic linkages utilizing 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl phosphite and montmorillonite K-102003

    • 著者名/発表者名
      H.Nagai, S.Matsumura, K.Toshima
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research 338(15)

      ページ: 1531-1534

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] A novel greener glycosidation using an acid-ionic liquid containing a protic acid2003

    • 著者名/発表者名
      K.Sasaki, H.Nagai, S.Matsumura, K.Toshima
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 44(30)

      ページ: 5605-5608

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [図書] Biodegradable polymeric materials and their applications2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 総ページ数
      36
    • 出版者
      American Scientific Publishers
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [図書] Biodegradable Polymers for Industrial Applications2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 総ページ数
      53
    • 出版者
      Woodhead Publishing Limited
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [図書] Enzymatic Synthesis and Chemical Recycling of Green Polymers, Biodegradable Polymeric Materials and their Applications (edited by S.Mallapragada and B.Narasimhan) Volume 12005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura, Y.Osanai, Y.Soeda, Y.Suzuki, K.Toshima
    • 総ページ数
      239-275
    • 出版者
      American Scientific Publishers, California, USA
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [図書] Mechanism of Biodegradation, Biodegradable Polymers for Industrial Applications (edited by R.Smith, Woodheal)2005

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 総ページ数
      357-410
    • 出版者
      Publishing Limited, Cambridge, England
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [図書] 脱石油素材化に向けた生分解性プラスチックの高機能化とその応用2003

    • 著者名/発表者名
      松村秀一
    • 総ページ数
      36
    • 出版者
      エヌ・アイー・エス
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [図書] 生命科学への招待2003

    • 著者名/発表者名
      松村秀一
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      三共出版
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [図書] Plastic Recycling Using an Enzyme and its Application to Biodegradable Plastics (Japanese), Functionalization and application of biodegradable plastics to wards non-petroleum resources2003

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 総ページ数
      237-274
    • 出版者
      NTS
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [図書] Biodegradable plastic that enable to the sustainable chemical recycling using an enzyme (Japanese), Introduction to life science (edited by H.Ohta and H.Yanagawa)2003

    • 著者名/発表者名
      S.Matsumura
    • 総ページ数
      108-118
    • 出版者
      Sankyo Shuppan
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [産業財産権] 特許2004

    • 発明者名
      松村秀一, 添田泰之
    • 権利者名
      慶應義塾
    • 産業財産権番号
      特願 2004-43924
    • 出願年月日
      2004-08-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [産業財産権] 特許2004

    • 発明者名
      松村秀一
    • 権利者名
      慶應義塾
    • 産業財産権番号
      特願2004-133594
    • 出願年月日
      2004-04-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より

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公開日: 2007-12-13  

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