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2005 年度 実績報告書

マイクロ波照射下新規アザー6π電子系環状反応の開発と生理活性天然物合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 15590033
研究機関福山大学

研究代表者

町支 臣成  福山大学, 薬学部, 助教授 (10248297)

研究分担者 日比野 俐  福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)
延廣 順子  福山大学, 薬学部, 助手 (70352002)
キーワードmicrowave / electrocyclic reaction / 1-azahexatriene / isoquinoline / benzo[c]isoquinoline / bicolorine / azaanthraquinone / scorpinone
研究概要

6π電子系電子環状反応へのマイクロ波の有効性を検討し、よりクリーンで効率の良い反応系の開発を目的とした。更に、その応用として生理活性天然物を標的化合物として設定し、その全合成研究を実施することで、その有用性を実証しつつ医薬素材の発見につなげたいと考え、次の研究課題を実施した。
1.抗腫瘍性bicolorineの全合成研究:アルドオキシムを基質として設定し、マイクロ波照射下1-アザヘキサトリエン電子環状反応によりbenzo[c]isoquinoline骨格合成を行いbicolorineの全合成を達成した。この方法は4工程と比較的短工程での骨格合成が可能であるため、一連の化合物合成に有効であると考えている。この究成成果については、すでに公表している。
2.抗腫瘍性2-アザアントラキノン系アルカロイド類の合成研究:まず、出発原料となる多置換ナフトキノンの合成ルートの開発を行った。そのナフトキノンより1-アザヘキサトリエンに誘導後、マイクロ波照射下での電子環状反応を実施し、抗腫瘍活性をもつscorpinoneおよび6-O-demethyl-5-deoxybostrycoidinの全合成を達成できた。その研究成果をまとめ、公表準備をしているところである。
3.ヘキサトリエン系および2-アザヘキサトリエン系電子環状反応へのマイクロ波の影響について:様々なヘキサトリエンあるいは2-アザヘキサトリエンを基質として設定し、マイクロ波照射下での電子環状反応を実施した。しかし現在のところ研究成果をまとめる段階まで来ておらず、研究を継続中である。

  • 研究成果

    (2件)

すべて 2005

すべて 雑誌論文 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of the new furo[3,2-h)isoquinoline alkaloid, TMC-120B from Aspergillus ustus2005

    • 著者名/発表者名
      T.Kumemura, T.Choshi, A.Hirata, M.Sera, Y.Takahashi, J.Nobuhiro, S.Hibino
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull. 53(4)

      ページ: 393-397

  • [雑誌論文] A highly efficient synthesis of trispheridine through a construction of tetrahydrophenanthridine based on a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of an aza 6π-electron system2005

    • 著者名/発表者名
      T.Kumemura, T.Choshi, J.Yukawa, A.Hirose, J.Nobuhiro, S.Hibino
    • 雑誌名

      Heterocycles 66

      ページ: 87-90

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公開日: 2007-04-02   更新日: 2016-04-21  

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