| 研究概要 |
交付申請書の研究の目的に記載したとおり、抗酸化作用を示す水溶性のビタミンCと脂溶性のカロテノイド(アスタキサンチン)の性質を併せ持つ化合物を合成し、抗酸化活性を測定しようとした。研究実施計画に基づき、まず、抗酸化作用を示すのではないかと考えた化合物の合成を行うことにした。容易に入手可能なα-iononeを出発原料として過酸による酸化、酸処理により4-hydroxy-β-ionone(レチノイド-カロテノイド系ナンバリングによる)へ導き、官能基変換、カルボニル基の隣接位への水酸基の導入を行って、3-hydroxy-4-keto体を合成した。その後、2位への酸素官能基の導入を種々検討したが、目的化合物は得られなかった。これは、シクロヘキセン環の4位から3位、2位へと酸素官能基を導入していく際に、1位メチル基の立体障害等により目的化合物が得られていないのではないかと考えた。そこで、合成の初期段階で2位に酸素官能基を導入する方法を検討することにした。文献の方法に従い、2,2,6-trimethylcyclohexane-1,3-dioneを収率よく合成し、これを2-hydroxy-β-iononeアナログに変換した。これを2-oxo体とした後、シリルエノールエーテルを経由して2-oxo-3-hydroxy体へ導き、官能基変換を行って、3-oxo体とした。最後に、4位に酸素官能基を導入するために、シリルエノールエーテル経由による水酸基の導入の検討、カルボニル基のα位に直接水酸基を導入する方法などを検討したが、残念ながら目的化合物の合成には至らなかった。
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