オリゴペプチドを検出する化学センサーチップの開発

2003 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 15608002
• 研究機関: 徳島文理大学
• 研究代表者: 日置 英彰 徳島文理大学, 薬学部, 助教授 (00208737)
• キーワード: カリックス[4]アレーン / 化学センサー / マイクロアレイ

研究概要

化学センサーは目的化合物を前処理なしに簡便に検出,定量できる分析法として急速に重要性が増している.しかし,目的化合物の結合部位の設計が難しい有機分子を対象としたセンサーの開発は非常に限られているのが現状である.これを踏まえ,多成分の有機分子を一挙にセンシングできるセンサーチップを開発するのが本研究の目的である.
今年度はまず,スライドガラスに蛍光物質を化学的に結合させる条件の検討を行った.種々検討した結果,石英ガラス上をアミノプロピルシリル基で修飾した表面に,蛍光発色団(ローダミン)を有するカルボン酸誘導体を共有結合させることに成功した.このガラス表面の蛍光スペクトルはマルチチャンネル検出器で測定することができた.続いてカリックスアレーンのlowr rimをオリゴペプチドで修飾し,そのN末端に蛍光発色団としてピレニル酪酸を縮合させたものを,先の方法でスライドガラス上に共有結合させた.スライドガラス上の蛍光スペクトルを測定したが,スペクトルの再現性に問題が生じた.ピレニル基の光に対する安定性が問題と思われる.溶液中に比べ,ガラスに固定したセンサーは拡散運動できず,同一分子が長時間光に暴露されるため,安定な蛍光発色団の選定が非常に重要であると考えている.現在,蛍光発色回として適当なものを選定しているところである。
upper rimを基質結合部位とするペプチドカリックスアレーンライブラリーの構築も検討した.この中から溶液中でエンケファリン誘導体に応答する化学センサーを見つけることができた.このもののガラス上への固定に関しても現在検討しているところである.

研究成果

• [文献書誌] Hideaki Hioki et al.: "Synthesis of calix[4]arene library substituted with peptides at the upper rim."Tetrahedron Letters. 45・3. 561-564 (2004)
• [文献書誌] Hideaki Hioki et al.: "Synthesis of N-substituted cyclic triglycines and their response to metal ions."TetrahedronLetters. 45・5. 1091-1094 (2004)
• [文献書誌] Hideaki Hioki et al.: "Enantioselective Total Synthesis of Eurylene, 14-Deacetyl Eurylene, and Their 11-Epimers : The Relation between Ionophoric Nature and Cytotoxicity"Organic Letters. 6・6. 961-964 (2004)