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2017 年度 実績報告書

ポリエステル系ペプチドミミックを指向したVCDによるバイオポリマー立体構造解析法

研究課題

研究課題/領域番号 15H03111
研究機関北海道大学

研究代表者

門出 健次  北海道大学, 先端生命科学研究院, 教授 (40210207)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
キーワード生体材料 / 合成化学 / 有機化学 / キラリティー / 円二色性
研究実績の概要

ポリエステル、ポリアミド、及びハイブリッド体の合成CD解析を行った。昨年に引き続き、L-乳酸を出発原料として、L-乳酸オリゴマーの合成を実施した。また、対応するポリアミド体及びポリエステル+ポリアミドのハイブリッド体の合成を実施した。ポリアミド体は同様な立体化学を有しているにもかかわらず、反対のらせん構造を有していることが知られている。合成した6つの六量体のECD及びVCDを測定した。エステルカルボニル、アミドI及びⅡのIR、VCD吸収が観測され、これらのスペクトルから立体構造を解析した。また、ECDスペクトルからもアミド部分の二次構造を検証した。ハイブリッド体の立体構造解析により、単独ではβ-ストランド構造を有しているポリL-アラニンに三つのL-乳酸を導入することにより、左巻きへリックス構造へと誘起させることが確認できた。
更に、カルボニル基以外のIR官能基の検討を実施した。開発したVCD励起子キラリティー法は、原理的には、カルボニル基のみならず、他の官能基にも、適用可能と思われる。独立した位置に吸収をもち(アサインが容易)、振動モードが単純、かつ化学的に導入が可能な官能基として、アジド基、ニトリル基、イソニトリル基、アルキンなどが候補として考えた。コンフォメーションが既定されたビナフチルを母核として選択し、それぞれの官能基を有する4つのビナフナチル誘導体の合成を実施した。アルキンでは明確なピークは観測されなかったが、ニトリル、イソニトリルではフェルミ共鳴と思われる複雑なスペクトルを観測することができた。また、アジドに関してはカップルしたスペクトルを観測したもののそのコンフォメーションの予測が困難であることが判明した。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (21件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 6件、 招待講演 4件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)

    • 国名
      ドイツ
    • 外国機関名
      ミュンヘン工科大学
  • [国際共同研究] マラヤ大学/マラ工科大学(マレーシア)

    • 国名
      マレーシア
    • 外国機関名
      マラヤ大学/マラ工科大学
  • [国際共同研究] モンゴル国立大学(モンゴル)

    • 国名
      モンゴル
    • 外国機関名
      モンゴル国立大学
  • [雑誌論文] Facile Chemoselective Strategy toward Capturing Sphingoid Bases by a Unique Glutaraldehyde-Functionalized Resin2018

    • 著者名/発表者名
      Gowda Siddabasave Gowda B.、Nakahashi Atsufumi、Yamane Keiko、Nakahashi Saori、Murai Yuta、Siddegowda Ananda Kumar C.、Hammam Mostafa A. S.、Monde Kenji
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 3 ページ: 753~759

    • DOI

      10.1021/acsomega.7b01440

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Modifying oligoalanine conformation by replacement of amide to ester linkage2018

    • 著者名/発表者名
      Hongen Takahiro、Taniguchi Tohru、Monde Kenji
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 30 ページ: 396-401

    • DOI

      10.1002/chir.22823

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Focused Genome Mining of Structurally Related Sesterterpenes: Enzymatic Formation of Enantiomeric and Diastereomeric Products2017

    • 著者名/発表者名
      Narita Koji、Sato Hajime、Minami Atsushi、Kudo Kosei、Gao Lei、Liu Chengwei、Ozaki Taro、Kodama Motoichiro、Lei Xiaoguang、Taniguchi Tohru、Monde Kenji、Yamazaki Mami、Uchiyama Masanobu、Oikawa Hideaki
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 19 ページ: 6696~6699

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b03418

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Rh- or Ir-catalyzed Directed C(sp3)-H Borylation with Phosphoramidite Chiral Ligands2017

    • 著者名/発表者名
      Reyes Ronald L.、Harada Tomoya、Taniguchi Tohru、Monde Kenji、Iwai Tomohiro、Sawamura Masaya
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 ページ: 1747~1750

    • DOI

      10.1246/cl.170853

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of β-Lactams through Copper-Catalyzed Alkyne-Nitrone Coupling with a Prolinol-Phosphine Chiral Ligand2017

    • 著者名/発表者名
      Takayama Yurie、Ishii Takaoki、Ohmiya Hirohisa、Iwai Tomohiro、Schwarzer Martin C.、Mori Seiji、Taniguchi Tohru、Monde Kenji、Sawamura Masaya
    • 雑誌名

      Chem., Eur. J.

      巻: 23 ページ: 8400~8404

    • DOI

      10.1002/chem.201702070

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal (4+1) Cycloaddition and Enantioselective Michael-Henry Cascade Reactions To Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles2017

    • 著者名/発表者名
      Huang Ji-Rong、Sohail Muhammad、Taniguchi Tohru、Monde Kenji、Tanaka Fujie
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 56 ページ: 5853~5857

    • DOI

      10.1002/anie.201701049

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 化学プローブは求愛タンパク質の心をどう射留めるのか?-生命現象解明・創薬に小分子の視点から2017

    • 著者名/発表者名
      門出健次、村井勇太
    • 雑誌名

      化学

      巻: 72 ページ: 70-71

  • [雑誌論文] 円二色性(CD)・赤外円二色性(VCD)による立体構造解析 ~実践例と注意点~2017

    • 著者名/発表者名
      谷口透、門出健次
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 75 ページ: 522-529

  • [学会発表] ケミカルバイオロジーによるSMS阻害剤の開発2017

    • 著者名/発表者名
      門出 健次
    • 学会等名
      北海道大学次世代物質生命科学研究センター「脂質機能性解明研究部門」設置記念シンポジウム
    • 招待講演
  • [学会発表] Non-empirical Determination of Absolute Configurations for Natural Products by Vibrational Circular Dichroism2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      Organic Seminar at Département SNCM (Substances Naturelles et Chimie Médicinale) ICSN-CNRS, LabEx LERMIT
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Difference effect between left and right CPL toward Arabidopsis thaliana2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      Chirality 2017
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Can plant recognize left and right circular polarization light?2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      the 16th International Conference on Chiroptical Spectroscopy
    • 国際学会
  • [学会発表] Naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor inspiring sphingo-mimic2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      Asian Chemical Biology Initiative (ACBI) 2017 Ulaanbaatar Meeting
    • 国際学会
  • [学会発表] Chiral Analysis of Lipids by Vibrational Circular Dichroism2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      the 2nd Asian Conference on Oleo Science (ACOS 2017)
    • 国際学会
  • [学会発表] 赤外円二色性(VCD)による生体分子の立体構造解析2017

    • 著者名/発表者名
      門出 健次
    • 学会等名
      シンポジウム「キラル振動分光法の基礎と最新技術」
    • 招待講演
  • [学会発表] Naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor inspiring sphingo-mimic2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Monde
    • 学会等名
      A3 Roundtable Meeting on Asia Chemical Probe Research
    • 国際学会
  • [備考] 北海道大学大学院先端生命科学研究院付属施設次世代物質生命科学研究センター Annual Report

    • URL

      https://life.sci.hokudai.ac.jp/fr/annual-report

  • [備考] 北海道大学大学院先端生命科学研究院 化学生物学研究室

    • URL

      http://altair.sci.hokudai.ac.jp/infchb/sub/publication.html

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公開日: 2018-12-17  

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