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2017 年度 実績報告書

炭素小員環化合物とヘテロ原子の複合利用による高次構造天然物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 15H03806
研究機関北海道大学

研究代表者

谷野 圭持  北海道大学, 理学研究院, 教授 (40217146)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
キーワード合成化学 / 置換反応 / アルキルハライド / アルコール
研究実績の概要

本研究の目的は、炭素小員環の特徴(歪みエネルギーに由来する高反応性、立体的なコンパクトさ)とヘテロ原子の特性(カルボアニオンおよびカルボカチオン活性種の安定化、多様な官能基への変換)の組み合わせによる独自の反応設計を行い、従来の天然物合成を刷新する効率的合成手法を開発することにある。
昨年度に見出した、スクアリン酸のジアニオンの酸素求核剤としての利用法をさらに追求し、以下の新たな知見が得られた。すなわち、スクアリン酸ジアニオンを第1級ハロゲン化アルキルと反応させた後、生じたスクアリン酸アルキルエステルに炭酸ナトリウムを作用させることで、対応する第1級アルコールが好収率で得られた。本反応は、第2級ハロゲン化アルキルにも適用可能であり、従来用いられてきたカルボン酸陰イオンを用いる置換反応より速やかに進行し、かつワンポットでアルコールが得られる点で優れている。アルケンのハロエーテル化反応や、アリル位のハロゲン化反応と本手法を組み合わせることで、官能基化されたアルコールの合成に展開できた。
また、エポキシドからの1,2-ジオールの合成にも本手法は有効である。さらに、シアノエポキシドに本手法を適用した場合には、カルボン酸が生成することを見出した。シアノエポキシドは、対応するケトンやアルデヒドとクロロアセトニトリルのDarzens縮合により容易に合成されることから、本手法と組み合わせることで1炭素増炭を伴うカルボン酸への変換が可能となった。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (6件) (うち招待講演 6件)

  • [雑誌論文] Enantioselective Total Synthesis of (+)-Iso-A82775C, a Proposed Biosynthetic Precursor of Chloropupukeananin2017

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Takahiro、Watanabe Soichiro、Kobayashi Susumu、Tanino Keiji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 ページ: 922~925

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00085

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshimura Fumihiko、Tanino Keiji、Saito Hiroki、Abe Taiki
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 ページ: 1816~1820

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588424

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inhibition of Ser/Thr phosphatase PPM1D induces neutrophil differentiation in HL-60 cells2017

    • 著者名/発表者名
      Kamada Rui、Kudoh Fuki、Yoshimura Fumihiko、Tanino Keiji、Sakaguchi Kazuyasu
    • 雑誌名

      The Journal of Biochemistry

      巻: 162 ページ: 303~308

    • DOI

      10.1093/jb/mvx032

    • 査読あり
  • [学会発表] 多環性天然物ソラノエクレピンAの不斉全合成2018

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 招待講演
  • [学会発表] シアノ基の特性を活用した炭素-炭素結合形成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      平成29年度前期(春季)有機合成化学講習会
    • 招待講演
  • [学会発表] シアノ基の特性を活用した天然物合成2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      第52回天然物化学談話会
    • 招待講演
  • [学会発表] シストセンチュウふ化促進物質の化学合成2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      近畿化学協会合成部会フロー・マイクロ合成研究会 第31回公開講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] ふ化促進物質の全合成とジャガイモシストセンチュウ類防除へ向けた実用化研究2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      日本線虫学会第25回大会(札幌大会)
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機合成の力で天然物を新世代の農薬にする2017

    • 著者名/発表者名
      谷野 圭持
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 招待講演

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公開日: 2018-12-17  

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