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2017 年度 実績報告書

マイコパラサイト現象支配物質の探索

研究課題

研究課題/領域番号 15H04491
研究機関弘前大学

研究代表者

橋本 勝  弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (40212138)

研究分担者 殿内 暁夫  弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (50302021)
田中 和明  弘前大学, 農学生命科学部, 准教授 (60431433)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2019-03-31
キーワードマイコパラサイト支配物質 / cyclohelminthol X / cyclohelminthol Y / neomacrophorin X
研究実績の概要

マイコパラサイト現象を示すHelminthosporium velutinum yone96の二次代謝物の検索を行い、これまでに単離したcyclohelminthol I-IVに加えて、スピロシクロプロパンを介したハイブリッド構造を有するcyclohelminthol X及びY1, Y2, Y3, 及びY4の単離・構造決定に成功した。これら化合物の構造決定では、NMR解析に有用なプロトンが、中心骨格部分に無いため、得られる構造情報は不十分であった。そこで可能な全ての構造について、密度汎関数法を用いた理論化学シフト値、及び円二色性スペクトルの比較によりその絶対配置を含めて全構造を明らかにした。これら化合物はcyclohelminthol IVの水酸基が酸化されることによって、あたかもカルベン種のようなシクロプロパン化が進行することで生合成されていると考察した。cyclohelminthol X, Y1-Y4は強い抗菌活性を示すことから、マイコパラサイト現象への関与が示唆された。
またTrichoderma sp. 1212-03から単離したneomacrophorin Xも既知のneomacrophorin構造と、アントラキノンとのハイブリッドである。
詳細を明らかに出来ていないが、両菌とも共通して言えることだが、これらハイブリッド二次代謝物は培養後期に単離され、培養条件によってはほとんど得られない場合もあり、菌の培養環境の変化がこれら二次代謝物の生合成を誘起している可能性がある。
以上の結果は、マイコパラサイト現象にはハイブリッド二次代謝物が関与している可能性が示唆するものである。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

二種のマイコパラサイトからこれまで例を見ない特徴的な構造を有する二次代謝産物を複数見出した。その構造的特異性からマイコパラサイト現象との関連性が示唆され、メカニズム研究にむけて大きな知見を得ることが出来た。

今後の研究の推進方策

昨年度、マイコパラサイト二次代謝物にはハイブリッド二次代謝物が多く含まれていることを明らかにしたが、菌類の中には、他の微生物の繁殖も含め環境変化に対してハイブリッド二次代謝物により対応していると予想した。
即ち、環境変化により順調な生育が阻害されると特定な酸化酵素などを発現し、例えば自身の有する二次代謝物質を酸化活性化して別の二次代謝物とハイブリッドさせることで二次代謝物スペクトルを拡大してそれに対応しているのではないかというものである。
これを確認すべく、既知化合物を含めてTrichoderma sp. 1212-03生産物を同定し、生育ステージと二次代謝物の関係を明らかにすべく検討する。環境変化の方法として、他の菌(生菌)の添加、菌抽出物の添加、培養温度及び培養pHの変化などとの関係を明らかにする。

  • 研究成果

    (34件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 4件)

  • [雑誌論文] Description of Deinococcus populi sp. nov. from the trunk surface of a Japanese aspen tree.2018

    • 著者名/発表者名
      Li, B., Kudo, C., Tonouchi, A.
    • 雑誌名

      Arch. Microbiol.

      巻: 200 ページ: 291-297

    • DOI

      https://doi.org/10.1007/s00203-017-1443-5

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 12-Deoxyroridin J and 12-Deoxyepiisororidin E from Calcarisporium arbuscular2018

    • 著者名/発表者名
      Manami Matsumoto, Shizuya Tanaka, Akio Tonouchi, and Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 ページ: 印刷中

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.03.089

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Neomacrophorin X, a [4.4.3]Propellane-typed Meroterpenoid from Trichoderma sp. 1212-032017

    • 著者名/発表者名
      Manami Matsumoto, Atsushi Ito, Akio Tonouchi, Masaaki Okazaki, Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      J. Nat. Prod.

      巻: 80 ページ: 1484-1492

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.6b01177

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclohelminthol X, a Hexa-substituted Spirocyclopropane from Helminthosporium velutinum yone96: Structural Elucidation, Electronic Circular Dichroism Analysis, and Biological Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Shizuya Tanaka, Yuna Honmura, Shota Uesugi, Eri Fukushi, Kazuaki Tanaka, Hayato Maeda, Ken-ichi Kimura, Tatsuo Nehira, Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 ページ: 5574-5582

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00393

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereochemical Correction and Total Structure of Roridin J2017

    • 著者名/発表者名
      Manami Matsumoto, Atsushi Ito, Akio Tonouchi, Masaaki Okazaki, Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 73 ページ: 5430-5435

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.07.048

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acidicapsa acidisoli sp. nov. from the acidic soil of a deciduous forest.2017

    • 著者名/発表者名
      Matsuo, H., Kudo, C., Li, B., Tonouchi, A.
    • 雑誌名

      Int. J. Syst. Evol. Microbiol.

      巻: 67 ページ: 862-867

    • DOI

      10.1099/ijsem.0.001688

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Roussoella solani causing keratomycosis, with an observed both sexual and asexual morphs2017

    • 著者名/発表者名
      Mochizuki K, Nishida T, Murata K, Ishida K, Sunada A, Asari S, Ohkusu K, Tanaka K
    • 雑誌名

      Journal of Infection and Chemotherapy

      巻: 23 ページ: 651-654

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1016/j.jiac.2017.03.005

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pseudodidymella fagi and Petrakia deviata: Two closely related tree pathogens new to central Europe2017

    • 著者名/発表者名
      Gross A, Beenken L, Dubach V, Queloz V, Tanaka K, Hashimoto A, Holdenrieder O
    • 雑誌名

      Forest Pathology

      巻: 47 ページ: e12351(1-15)

    • DOI

      10.1111/efp.12351

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Revision of Lophiotremataceae (Pleosporales, Dothideomycetes): Aquasubmersaceae, Cryptocoryneaceae, and Hermatomycetaceae fam. nov.2017

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto A, Matsumura M, Hirayama K, Tanaka K
    • 雑誌名

      Persoonia

      巻: 39 ページ: 51-73

    • DOI

      10.1111/efp.12351

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pseudodidymellaceae fam. nov.: Phylogenetic affiliations of mycopappus-like genera in Dothideomycetes.2017

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto A, Matsumura M, Hirayama K, Fujimoto R, Tanaka K
    • 雑誌名

      Studies in Mycology

      巻: 87 ページ: 187-206

    • DOI

      10.1016/j.simyco.2017.07.002.

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Brevicollum, a new genus in Neohendersoniaceae, Pleosporales.2017

    • 著者名/発表者名
      Tanaka K, Hashimoto A, Matsumura M, Sato T
    • 雑誌名

      Mycologia

      巻: 109 ページ: 608-619

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1080/00275514.2017.1387432

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Notes for genera: Ascomycota.2017

    • 著者名/発表者名
      Wijayawardene NN, Hyde KD, Rajeshkumar KC et al. (Tanaka K 32番目/97名中)
    • 雑誌名

      Fungal Diversity

      巻: 86 ページ: 1-594

    • DOI

      https://doi.org/10.1007/s13225-017-0386-0

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 小笠原諸島産微小子のう菌類の同定と多様2017

    • 著者名/発表者名
      田中和明・橋本陽・佐藤美紗季・小野剛・佐藤豊三
    • 雑誌名

      微生物遺伝資源利用マニュアル

      巻: 39 ページ: 1-22

    • 査読あり
  • [学会発表] Cyclohelminthol Xの単離・構造2018

    • 著者名/発表者名
      橋本 勝, 田中 静也, 福士 江里
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
  • [学会発表] Cyclohelminthol Y の構造2018

    • 著者名/発表者名
      田中静也、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
  • [学会発表] Calcarisporium arbuscularの生産するroridin 類について2018

    • 著者名/発表者名
      松本愛美、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
  • [学会発表] 6置換スピロシクロプロパンを有するcyclohelminthol X2017

    • 著者名/発表者名
      田中静也, 本村優奈, 上杉祥太, 福士江里, 田中和明, 前多隼人,木村賢一, 根平達夫, 橋本勝
    • 学会等名
      第12回化学生態学研究会
  • [学会発表] [4.4.3]Propellane型メロテルペンneomacrophorin Xの構造2017

    • 著者名/発表者名
      橋本勝 日下部一晃, 上杉祥太, 本村優奈, 殿内暁夫, 木村賢一, 前多隼人, 越野広雪
    • 学会等名
      第12回化学生態学研究会
  • [学会発表] [4.4.3]Propellane型メロテルペンneomacrophorin Xの構造2017

    • 著者名/発表者名
      橋本 勝, 日下部 一晃, 上杉 祥太, 本村 優奈, 殿内 暁夫, 木村 賢一, 前多 隼人,越野 広雪
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
  • [学会発表] Cyclohelminthol X の構造、生理活性 、生合成2017

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      シンポジウム「天然物化学の新展開」
    • 招待講演
  • [学会発表] Computer Assisted Structural Elucidation of Natural Products; neomacrophorin X and cyclohelmintol X,2017

    • 著者名/発表者名
      Masaru Hashimoto
    • 学会等名
      MSU Chemistry department seminar
    • 招待講演
  • [学会発表] Cyclohelminthol Y の構造2017

    • 著者名/発表者名
      田中静也、橋本勝
    • 学会等名
      2017年度 日本農芸化学会東北支部大会
  • [学会発表] 12-deoxyroridin 類の単離2017

    • 著者名/発表者名
      松本 愛美、殿内暁夫、前多隼人、橋本勝
    • 学会等名
      2017年度 日本農芸化学会東北支部大会
  • [学会発表] 計算機支援による天然物の構造決定2017

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      熊本大学薬学部講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] 計算機支援による天然物の構造決定2017

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      東北大学理学部化学科講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] 白神山地などの自然環境に生息するSaccharomyces cerevisiaeの高効率分離の検討2017

    • 著者名/発表者名
      横山 心結, 森山 裕理子, 殿内 暁夫
    • 学会等名
      環境微生物系合同大会2017
  • [学会発表] 白神山地のブナ樹皮表面から分離した綱レベルの新規Armatimonadetes門細菌に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      Li, Juan, 殿内 暁夫
    • 学会等名
      環境微生物系合同大会2017
  • [学会発表] サワグルミの堅果から発生するXylaria属の新種に関する研究2017

    • 著者名/発表者名
      前川泰輝, 原田幸雄, 殿内 暁夫
    • 学会等名
      環境微生物系合同大会2017
  • [学会発表] リンゴ樹上で越冬する炭疽病菌 Colletotrichum acutatum の生活環2017

    • 著者名/発表者名
      猫塚修一・田中和明・佐野輝男
    • 学会等名
      平成29年度日本植物病理学会大会
  • [学会発表] 広義 Lophiostoma bipolare の分子系統学的考察2017

    • 著者名/発表者名
      橋本陽・高橋勇人・平山和幸・田中和明
    • 学会等名
      環境微生物系学会合同大会2017
  • [学会発表] Massariosphaeria typhicola の分類学的再検討 (2)2017

    • 著者名/発表者名
      高橋拓雅・橋本陽・平山和幸・田中和明
    • 学会等名
      環境微生物系学会合同大会2017
  • [学会発表] 広義 Teichospora属の分類学的再検討2017

    • 著者名/発表者名
      荒山恭誠・橋本陽・田中和明
    • 学会等名
      環境微生物系学会合同大会2017
  • [学会発表] ブナに寄生するAsteromassaria様菌類の分類学的検討2017

    • 著者名/発表者名
      松村美里・加藤航・橋本陽・髙橋由紀子・白水貴・田中和明
    • 学会等名
      環境微生物系学会合同大会2017
  • [学会発表] ハクウンボク環紋病 (新称) の発生2017

    • 著者名/発表者名
      橋本 陽・佐々木幸江・原田幸雄・田中和明
    • 学会等名
      第53回日本植物病理学会東北部会

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公開日: 2018-12-17  

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