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2018 年度 実績報告書

マイコパラサイト現象支配物質の探索

研究課題

研究課題/領域番号 15H04491
研究機関弘前大学

研究代表者

橋本 勝  弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (40212138)

研究分担者 殿内 暁夫  弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (50302021)
田中 和明  弘前大学, 農学生命科学部, 准教授 (60431433)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2019-03-31
キーワードマイコパラサイト / 二次代謝物 / ハイブリッド化合物
研究実績の概要

菌が菌に寄生するマイコパラサイト現象では、その機構にアレロケミカルの存在が想定できるものの、その詳細はほとんどわかっていない。申請者は最近、リンゴ果実上でのマイコパラサイト現象の分子機構として、これまでにないアレロパシー機構を証明したが、それは一例に過ぎず、同現象にはさらなる未知の異種菌間コミュニケ-ションが存在すると予想される。本現象詳細の解明は科学的興味のみならず、病原菌成長制御の視点から農業生産にも応用可能と期待されることから、複数のマイコパラサイトを対象として、その支配物質候補を探索、機構解明研究に向けた基礎データの蓄積を行った。その過程で、マイコパラサイト現象が確認されている糸状菌の多くで多様な二次代謝物を見出した。マイコパラサイトは一般に二次代謝物の種類が多く、テルペノイドーポリケチドなどのハイブリッド二次代謝物が含まれている。野生環境では遭遇する外敵も多様であり、ハイブリッド化は手持ちの二次代謝物の構造空間を効率的に多様化させる効果があると結論した。
マイコパラサイト支配物質には、アロモン的機能が予想され、抗菌性、抗ウィルス性、殺細胞性など点から新薬としての応用も期待できる。
本研究の過程で、cyclohelminthol類12化合物、neomacrophorin類15化合物をはじめ、新規trichothecene5化合物、eremophirane類3化合物、その他4化合物を発見、その構造を明らかにした。これら化合物には複数の4級炭素化合物も含まれており、それらの構造決定の過程で、密度汎関数軌道計算を効果的に応用した。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (38件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (16件) (うち国際共著 1件、 査読あり 16件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 3件)

  • [国際共同研究] Wavefunction Inc.(米国)

    • 国名
      米国
    • 外国機関名
      Wavefunction Inc.
  • [雑誌論文] Biosynthetic study of conidiation-inducing factor conidiogenone: heterologous production and cyclization mechanism of a key bifunctional diterpene synthase.2019

    • 著者名/発表者名
      Shiina, T.; Nakagawa, K.; Fujisaki, Y.; Ozaki, T.; Liu, C.; Toyomasu, T.; Hashimoto, M.; Koshino, H.; Minami, A.; Kawaide, H.; Oikawa, H.
    • 雑誌名

      Biosci. Biotech. Biochem.

      巻: 83 ページ: 192-201

    • DOI

      https://doi.org/10.1080/09168451.2018.1536518

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure of two purple pigments, catechiopyranocyanidins A and B from the seed-coat of the small red bean, Vigna angularis2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, K.; Nagai, N.; Ichikawa, Y.; Goto, M.; Kazuma, K.; Oyama, K.-i.; Koga, K.; Hashimoto, M.; Iuchi, S.; Takaya, Y.; Kondo, T.,
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 9 ページ: 1484

    • DOI

      https://doi.org/10.1038/s41598-018-37641-0

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation of Peribysins O, P, and Q from Periconia macrospinosa KT3863, and Configurational Reinvestigation of Peribysin E Diacetate from Periconia byssoides OUPS-N1332019

    • 著者名/発表者名
      Kota Inose, Kazuaki Tanaka, Takeshi Yamada, Hiroyuki Koshino, Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      J. Nat. Prod.

      巻: 82 ページ: 911-918

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.8b01001

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure-Activity Relationships of Trichothecenes against COLO201 Cells and Cochliobolus miyabeanus: The Role of 12-Epoxide and Macrocyclic Moieties2019

    • 著者名/発表者名
      Manami Matsumoto, Mami Nishiyama, Hayato Maeda, Akio Tonouchi, Katsuhiro Konno, Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      巻: 29 ページ: 982-985

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.02.015

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Neomacrophorin and Premacrophorin Congeners from Trichoderma sp. 1212-032019

    • 著者名/発表者名
      Mami Nishiyama, Hayato Maeda, Akio Tonouchi, Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 ページ: 2993-3000

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.04.018

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Capsulimonas corticalis gen. nov., sp. nov., an aerobic capsulated bacterium, of a novel bacterial order, Capsulimonadales ord. nov., of the class Armatimonadia of the phylum Armatimonadetes.2019

    • 著者名/発表者名
      Li, J., Kudo, C., Tonouchi, A.:
    • 雑誌名

      Int. J. Syst. Evol. Microbiol.

      巻: 69 ページ: 220-226

    • DOI

      10.1099/ijsem.0.003135

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclohelminthols Y1-Y4 Metabolites Possessing Two Spirocyclopropanes in their Structure2018

    • 著者名/発表者名
      Shizuya Tanaka, Kazuaki Tanaka, Hayato Maeda, and Masaru Hashimoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 83 ページ: 5688-5697

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00727

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 天然物構造決定におけるDFT計算の活用2018

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 2018 ページ: 842-850

    • DOI

      https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.76.842

    • 査読あり
  • [雑誌論文] リンゴ果実におけるマイコパラサイト現象の生物有機化学2018

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 雑誌名

      日本農薬学会誌

      巻: 43 ページ: 101-108

    • DOI

      10. 1584/jpestics.18-31

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Chiral Nonracemic α-Difluoromethylthio Compounds with Tetrasubstituted Stereogenic Centers via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation.2018

    • 著者名/発表者名
      Maeno, M.; Sasaki, K.; Guo, M.; Hashimoto, M.; Shiro, M.; Shibata, N
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 ページ: 7044-7048

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02998

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 世界遺産からの自然の恵み「弘前大学白神酵母」の取組.2018

    • 著者名/発表者名
      齋藤知明, 殿内暁夫
    • 雑誌名

      食品と開発

      巻: 53 ページ: 80-83

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Resolving the Lophiostoma bipolare complex: Generic delimitations within Lophiostomataceae2018

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto A, Hirayama K, Takahashi H, Matsumura M, Okada G, Chen CY, Huang JW, Kakishima M, Ono T, Tanaka K
    • 雑誌名

      Studies in Mycology

      巻: 90 ページ: 161-189

    • DOI

      DOI: org/10.1016/j.simyco.2018.03.001

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Epidemiology of apple bitter rot caused by Colletotrichum acutatum sensu lato2018

    • 著者名/発表者名
      Nekoduka S, Tanaka K, Sano T
    • 雑誌名

      Journal of General Plant Pathology

      巻: 84 ページ: 262-271

    • DOI

      DOI: org/10.1007/s10327-018-0789-0

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Collapsimycopappus: A new leaf pathogen with mycopappus-like propagules in Mycosphaerellaceae2018

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto A, Sasaki Y, Harada Y, Tanaka K
    • 雑誌名

      Forest Pathology

      巻: 48 ページ: e12452

    • DOI

      DOI: org/10.1111/efp.12452

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crassiperidium (Pleosporales, Dothideomycetes), a new ascomycetous genus parasitic on Fagus crenata in Japan.2018

    • 著者名/発表者名
      Matsumura M, Kato W, Hashimoto A, Takahashi YS, Shirouzu T, Tanaka K
    • 雑誌名

      Mycosphere

      巻: 9 ページ: 1256-1267

    • DOI

      Doi: 10.5943/mycosphere/9/6/13

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Identification and antifungal sensitivity of two new species of Diaporthe isolated.2018

    • 著者名/発表者名
      Ozawa K, Mochizuki K, Takagi D, Ishida K, Sunada A, Ohkusu K, Kamei K, Hashimoto A, Tanaka K
    • 雑誌名

      Journal of Infection and Chemotherapy

      巻: 25 ページ: 96-103

    • DOI

      DOI: org/10.1016/j.jiac.2018.10.008

    • 査読あり
  • [学会発表] 津軽微生物の生産するハイブリッド二次代謝物2019

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      相模中央化学研究所農薬セミナー(2019.01.10, 神奈川)
    • 招待講演
  • [学会発表] Spartan'18による天然物の13C化学シフト計算:改良点と応用2019

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会大会ランチョンセミナー (2019.03.24、東京)
  • [学会発表] マクロリドを有するトリコテセンは12位エポキシドがなくても毒性を示す2019

    • 著者名/発表者名
      松本 愛美, 西山 真未, 前多 隼人, 殿内 暁夫, 紺野 勝弘, 橋本 勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019大会 (2019.03.24、東京)
  • [学会発表] Cyclohelminthol CP-1,2の構造2019

    • 著者名/発表者名
      田中静也、田中和明、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019大会 (2019.03.24、東京)
  • [学会発表] Trichoderma sp.1212-03の生産するneomacrophorin類関連物質の構造について2019

    • 著者名/発表者名
      西山真未、橋本勝、殿内暁夫
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019大会 (2019.03.24、東京)
  • [学会発表] Peribysin O, P及びQの構造2019

    • 著者名/発表者名
      猪瀬 航太, 田中 和明, 山田 剛司, 越野 広雪, 橋本 勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019大会 (2019.03.24、東京)
  • [学会発表] ECDを用いたPeribysin類の絶対配置に関する再考察2019

    • 著者名/発表者名
      橋本 勝, 猪瀬 航太, 田中 和明, 山田 剛司, 越野 広雪
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019大会 (2019.03.24、東京)
  • [学会発表] マクロリドを有するトリコテセンは12位エポキシドがなくても毒性を示す2019

    • 著者名/発表者名
      松本 愛美, 西山 真未, 前多 隼人, 殿内 暁夫, 紺野 勝弘, 橋本 勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019大会ポスター発表(優秀発表)、(2019.03.24、東京)
  • [学会発表] 赤アズキ種皮に含まれ餡に移行する紫色色素の絶対立体配置の決定2019

    • 著者名/発表者名
      吉田 久美, 井内 哲, 橋本 勝, 清水 俊順, 永井 伸和, 近藤 忠雄
    • 学会等名
      日本農芸化学会2019大会 (2019.03.27、東京)
  • [学会発表] リンゴ果実におけるLambertellaによる マイコパラサイト現象の有機化学2018

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      日本農薬学会特別講演(2018.5.25、秋田)
    • 招待講演
  • [学会発表] DFT計算の天然物構造決定への応用2018

    • 著者名/発表者名
      橋本勝・松本愛美・猪瀬航太
    • 学会等名
      第13回化学生態学研究会(2018.06.22. 函館)
  • [学会発表] Cyclohelminthol Y1-Y4の構造2018

    • 著者名/発表者名
      橋本勝・田中静也
    • 学会等名
      第13回化学生態学研究会(2018.06.22. 函館)
  • [学会発表] Periconia macrospinosa KT3863が産生するPeribysin O及びP2018

    • 著者名/発表者名
      猪瀬航太、橋本勝、田中和明、越野広雪
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会(2018.09.24、仙台)
  • [学会発表] Peribysin類の絶対配置に関する考察2018

    • 著者名/発表者名
      橋本勝、猪瀬航太、山田剛司
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会(2018.09.24、仙台)
  • [学会発表] Trichoderma sp. 1212-03の生産する新規macrophorin類について2018

    • 著者名/発表者名
      西山真未、橋本勝、殿内暁夫
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会(2018.09.24、仙台)
  • [学会発表] マクロリドを含むトリコテセンは12位エポキシドが無くても毒性を示す2018

    • 著者名/発表者名
      松本愛美、西山真未、前多隼人、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会(2018.09.24、仙台)
  • [学会発表] Anti-dengue potential of Euphorbia hirta Linn2018

    • 著者名/発表者名
      W. C. Tayone,,b J. C. Tayone, M. Hashimoto
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会(2018.09.24、仙台)
  • [学会発表] Cyclohelminthol X および Yの構造2018

    • 著者名/発表者名
      田中静也、本村優奈、前多隼人、田中和明、木村賢一、上杉祥太
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会(2018.09.26, 久留米)
  • [学会発表] 天然有機物のNMR解析の実際と評価2018

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      Wavefunction社セミナー(2018.11.10)
    • 招待講演
  • [学会発表] 白神山地に生息する植物成長促進細菌に関する研究2018

    • 著者名/発表者名
      大坂彩瑛, 殿内暁夫
    • 学会等名
      日本微生物生態学会
  • [学会発表] 二種類の細菌の生産するグリコサミノグリカン分解酵素の精製と性質2018

    • 著者名/発表者名
      李帥, 大田修平, 林奈央, 児島薫, 殿内暁夫, 吉田孝
    • 学会等名
      応用糖質科学会東北支部会

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公開日: 2019-12-27  

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