バイオマスの限定的分解-分離-再結合反応を基盤とした高付加価値医療材料の開発

2015 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 15H04531
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 上高原 浩 京都大学, (連合)農学研究科(研究院), 准教授 (10293911)
• 研究分担者: 濱田 剛 長崎大学, 学内共同利用施設等, 准教授 (00443010) ; 増田 誠司 京都大学, 生命科学研究科, 准教授 (20260614) ; 飛松 裕基 京都大学, 生存圏研究所, 准教授 (20734221) ; 高野 俊幸 京都大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (50335303) ; 吉永 新 京都大学, (連合)農学研究科(研究院), 准教授 (60273489) ; 田中 義正 長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 准教授 (90280700) ; 蟹江 治 東海大学, 付置研究所, 教授 (90291062)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: バイオマス

研究実績の概要

研究計画に従って下記の通り研究を行った。
①　誘導体化・分離・限定的分解反応（アルカリ性条件）：　カラマツ鋸屑をDMSO/TBAFに溶解させ、粉末NaOHを塩基として、ヨウ化メチルによりメチル化した。様々な実験条件を最適化し、メチル化セルロース、メチル化ヘミセルロース、メチル化リグニン-ヘミセルロースの３フラクションに分離し得た。次いで、限定的分解反応として、フラクションにプロパルギル基あるいはアジド基を導入しつつ、中分子量誘導体を得た。同時に、モデル反応として、グアイアシルグリセロール-beta-グアイアシルエーテルメチル化物のα位にアジド基を導入し、アセチル化プロパルギルセロビオシドをクリック反応により反応させた。この反応により木材中の各成分の反応を二次元NMRにより追跡することが可能となった。
②　抗体医療用高感度ガン診断分子の合成と評価：　メチル化セロビオース誘導体を原料として用い、蛍光色素および活性エステル基を有する新規化合物を合成した。モデル細胞を用いた実験の結果、この分子は抗体医療用のリンカー分子として利用可能である事が判った。
③　細胞培養用温度応答性ヒドロゲルの調製：　細胞培養液、血清を含む溶液中でブロック的メチル化セルロース誘導体は体温付近でヒドロゲルを形成することがわかった。また、セロビオースに代わる糖鎖ブロックとして、グルコマンナン、N-アセチルグルコサミン、キトビオース、ラクトース誘導体の合成を行った。

現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初の計画通り、項目①、②、③ともに順調に実験が進んだから。

今後の研究の推進方策

平成27年度に得られた成果を元に、鋸屑等からの誘導体合成をスケールアップし、大量合成法を確立する。

研究成果

• [学会発表] 未利用バイオマスの新規分子構造変換法 -木質ナノ材料への展開- (2016)
  • 著者名/発表者名: 三木健太郎、飛松裕基、上高原浩、高野俊幸
  • 学会等名: 第66回日本木材学会大会（名古屋）
  • 発表場所: 名古屋大学、名古屋
  • 年月日: 2016-03-27 – 2016-03-29
• [学会発表] Thermoresponsive supramolecular hydrogels of end-functionalized methylcelluloses as three-dimensional scaffolds for bio-inspired mineralization (2016)
  • 著者名/発表者名: Hiroshi Kamitakahara, Mao Yamagami, Ryo Suhara, Arata Yoshinaga, Toshiyuki Takano
  • 学会等名: 251st ACS national meeting
  • 発表場所: San Diego, USA
  • 年月日: 2016-03-13 – 2016-03-17
  • 国際学会
• [学会発表] Thermo-responsive supramolecular hydrogels of end-functionalized methyl celluloses (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Kamitakahara, M.Yamagami, R. Suhara, A. Nakagawa, A. Yoshinaga, T. Takano
  • 学会等名: ISWFPC 2015 (18th International Symposium on Wood, Fibre, and Pulping Chemistry)
  • 発表場所: Vienna, Austria
  • 年月日: 2015-09-09 – 2015-09-11
  • 国際学会
• [学会発表] 木質バイオマスの限定的分解-分離-再結合反応の開発とその応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 上高原 浩
  • 学会等名: 日本木材学会バイオマス変換研究会 夏季講演会「バイオマス変換の研究最前線」
  • 発表場所: 北海道大学, 札幌
  • 年月日: 2015-07-11
  • 招待講演
• [学会発表] 分子末端機能化メチルセルロースからなる熱応答性超分子ヒドロゲル：生体模倣ミネラリゼーションの3次元足場として (2015)
  • 著者名/発表者名: 上高原 浩, 山上 真緒, 須原 遼, 吉永 新, 高野 俊幸
  • 学会等名: セルロース学会第２２回年次大会
  • 発表場所: 北海道大学, 札幌
  • 年月日: 2015-07-09 – 2015-07-10
• [備考] 京都大学大学院農学研究科森林科学専攻生物材料化学分野
  • URL: http://www.chembio.kais.kyoto-u.ac.jp/Chembio/Index.html