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2017 年度 実績報告書

水中機能固体触媒を用いた植物由来炭化水素からのワンポット乳酸合成反応の構築

研究課題

研究課題/領域番号 15H05556
研究機関北海道大学

研究代表者

中島 清隆  北海道大学, 触媒科学研究所, 准教授 (90451997)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
キーワードバイオマス変換 / 固体触媒 / ルイス酸塩基
研究実績の概要

本研究ではセルロースの主要構成糖であるグルコースや油脂工業で大量に副生するグリセロールから,多様な基幹化学品の原料となる乳酸への誘導化法の確立を目指した.
グルコースまたはグリセロールから乳酸を合成する場合,中間体として必ず2種類の3炭糖(グリセルアルデヒドまたはジヒドロキシアセトン)が生成する.3炭糖から乳酸を合成する経路については体系的な研究を推進することができており,すでに様々な固体触媒を発見したが,これらの触媒を単純にグルコースやグリセロールの反応系に適用しても乳酸を合成することはできない.
グリセロールから乳酸を合成する反応系では,前段の酸化反応について詳細に検討した.白金ナノ粒子を酸化チタン表面に固定した担持金属触媒によって酸素を活用した酸化反応系をデザインし,グリセロールを3炭糖へと効率よく変換できることを見出した.生成した3炭糖は酸化チタン表面のルイス酸により後段の逐次反応が触媒され乳酸へと変換できた.“担持白金触媒の酸化作用”と“酸化チタンの水中機能ルイス酸作用”を組み合わせた複合触媒により,このような多段階に及ぶ逐次反応をワンポットでかつ選択的に合成できることが分かった.
前述したとおり,グルコースから乳酸を合成するためにはフルクトースを経て3炭糖を生成する逐次反応(異性化・逆アルドール反応)を進行させる必要がある.本反応は塩基またはルイス酸によって触媒することができるが,我々は弱いルイス酸およびルイス塩基性を持つ複合酸化物(YNbO4など)がこの反応に有効であること,さらにルイス酸塩基サイトが協奏的に作用することが必要であることを見出した.このようなルイス酸塩基サイトは酸化アルミニウムなどの両性酸化物の表面にも形成されている.これらの酸化物触媒の結晶性や表面積を適切に制御することが,高活性な固体触媒を開発する重要なファクターとなっていることも明らかにした.

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (14件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 7件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Metal-Free and Selective Oxidation of Furfural to Furoic Acid with an N-Heterocyclic Carbene Catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Gupta Navneet Kumar、Fukuoka Atsushi、Nakajima Kiyotaka
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 6 ページ: 3434~3442

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.7b03681

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Formation of Lactic Acid from a Triose Sugar in Water over Niobium Oxide with a Deformed Orthorhombic Phase2018

    • 著者名/発表者名
      Kiyotaka Nakajima, Jun Hirata, Minjune Kim, Navneet Kumar Gupta, Toru Murayama, Akihiro Yoshida, Norihito Hiyoshi, Atsushi Fukuoka, Wataru Ueda
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 8 ページ: 283-290

    • DOI

      10.1021/acscatal.7b03003

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Rare Earth Niobates and Tantalates Powders via a Peroxo Complex Route2017

    • 著者名/発表者名
      Hideki Kato, Katsuya Shimizu, Kiyotaka Nakajima, Makoto Kobayashi, Masato Kakihana
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 ページ: 1515-1517

    • DOI

      10.1246/cl.170652

    • 査読あり
  • [学会発表] 固体ルイス酸による糖類からの有用フラン類合成2017

    • 著者名/発表者名
      中島清隆
    • 学会等名
      先端材料・材料技術部会 高選択性反応分科会 講演会,公益社団法人 新化学技術推進協会
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒が先導する新しいバイオプラスチックの世界2017

    • 著者名/発表者名
      中島清隆
    • 学会等名
      エコマテリアル研究会 講演会(主催:高分子学会),東京大学農学部中島董一郎記念ホール
    • 招待講演
  • [学会発表] Lewis acid-base catalysis for sugar conversion2017

    • 著者名/発表者名
      Kiyotaka Nakajima
    • 学会等名
      TU/e -ICAT Joint International Symposium on Catalysis for Sustainable Society, Eindhoven University of Technology, Eindhoven, the Netherlands
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Selective synthesis of FDCA from HMF by CeO2-supported Au catalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Minjune Kim,Kiyotaka Nakajima,Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      第120回触媒討論会,愛媛大学(愛媛県)
  • [学会発表] 2相系反応を利用した酸化ニオブによるフルフラール合成2017

    • 著者名/発表者名
      中島清隆,Navneet Kumar Gupta,福岡淳
    • 学会等名
      第120回触媒討論会,愛媛大学(愛媛県)
  • [学会発表] Acid-basic property of YNbO4 for lactic acid formation from glucose in water2017

    • 著者名/発表者名
      Minjune Kim, Hideki Kato, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
    • 学会等名
      13th European Congress on Catalysis, Florence, Italy, August 27-31
    • 国際学会
  • [学会発表] Selective conversion of xylose into furfural using Nb2O5 as a heterogeneous catalyst with water-tolerant Lewis acid sites2017

    • 著者名/発表者名
      Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
    • 学会等名
      13th European Congress on Catalysis, Florence, Italy, August 27-31
    • 国際学会
  • [学会発表] Selective Furfural Formation in Water over Amorphous Nb2O5 with Water-Tolerant Lewis Acid Sites2017

    • 著者名/発表者名
      Kiyotaka Nakajima, Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      North American Catalysis Society Meeting 2017, Denver, USA
    • 国際学会
  • [学会発表] Lewis Acid Catalysis of Nb2O5 for Selective Furfural Formation from Xylose in Water2017

    • 著者名/発表者名
      Kiyotaka Nakajima, Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      8th International Symposium on Acid-Base Catalysis, Rio de Janeiro, Brazil
    • 国際学会
  • [学会発表] Efficient Xylose Dehydration to Furfural over Lewis Acid Catalysts in Biphasic Water and Toluene2017

    • 著者名/発表者名
      Navneet Kumar Gupta, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
    • 学会等名
      16th Korea-Japan Symposium on catalysis & 3rd International Symposium of Institute for Catalysis, Kaderu 2.7, Sapporo, Japan
    • 国際学会
  • [学会発表] Acid-Base Catalysis of YNbO4 for Sugar Conversion in Water2017

    • 著者名/発表者名
      Minjune Kim, Hideki Kato, Atsushi Fukuoka, Kiyotaka Nakajima
    • 学会等名
      16th Korea-Japan Symposium on catalysis & 3rd International Symposium of Institute for Catalysis, Kaderu 2.7, Sapporo, Japan
    • 国際学会

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公開日: 2018-12-17  

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