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2016 年度 実績報告書

活性炭素クラスター集積体の階層的次元制御と機能発現

研究課題

研究課題/領域番号 15H05754
研究機関東京大学

研究代表者

中村 栄一  東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 特任教授 (00134809)

研究分担者 野入 英世  東京大学, 医学部附属病院, 特任研究員 (00301820)
原野 幸治  東京大学, 総括プロジェクト機構, 特任准教授 (70451515)
研究期間 (年度) 2015-05-29 – 2020-03-31
キーワード合成化学 / 物理有機化学 / 自己組織化 / フラーレン / π共役分子 / 芳香族化合物
研究実績の概要

炭素豊富共役分子の一,二,三次元集積化と,その機能に関する基礎研究を行い,その結果,有機固体レーザー,塗布型太陽電池開発,医薬製剤新手法開発を念頭に置いた研究へと展開した.以下主たる研究成果について記す.(1)フラーレン両親媒性分子の特異な界面挙動と機能:フラーレンは通常の有機分子では実現不可能な1ナノもの大きさを持つ完全剛直な疎水性分子である.研究代表者は,円錐の中にアニオン部分を持つ両親媒性分子が水中で集合してフラーレンベシクルを形成することを2001年に報告したが,今回,側鎖にイオン性部位を持つ円錐状と棒状フラーレン両親媒性分子の水中での集合挙動に関して,構造活性相関を検討した.その結果,イオン性水溶性基を持つ分子は空気-水,有機溶媒-水の界面活性を全く示さない代わりに極めて低濃度でミセルを形成し,構造を少し変えるとすべての分子がミセルないしヘミミセルに集合することが分かった.その高い固体親和力を活かして,カーボンナノチューブや磁性ナノ粒子を水に高効率で可溶化することに成功した.(2)三次元共役を持つ正孔輸送材料の開発:炭素架橋オリゴパラフェニレンビニレン誘導体が3Dホモ共役により安定なラジカルカチオン種を生成し,ペロブスカイト太陽電池における正孔輸送材料として有用であることを発見した.本材料を用いた素子は既存材料に比肩する効率と大気安定性を示した.(3)活性炭素クラスター化合物の新規合成法:鉄触媒を用いた炭素-水素-活性化による芳香環の新規構築法も開発し,新規材料の創製に活用している.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

低分子として初めてとなる「界面活性をもたないミセル化剤」を発見するなど,独自開発したπ共役化合物群の予期しない機能が見いだされている.また有機無機複合デバイスの高効率化の展開など,分野横断型の研究も当初の予想を超えて発展している.

今後の研究の推進方策

前年度までの研究により有機フォトニクス,エレクトロニクスの発展に資する炭素クラスター集積体の科学が新たに展開した.平成30年度以降はこの方向を伸ばすべく,平面共役系集積体のデバイス機能を中心に研究を展開する.

  • 研究成果

    (31件)

すべて 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 2件、 査読あり 6件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 12件、 招待講演 18件) 備考 (1件) 産業財産権 (3件) (うち外国 1件)

  • [国際共同研究] アリカンテ大学(スペイン)

    • 国名
      スペイン
    • 外国機関名
      アリカンテ大学
  • [国際共同研究] 中国科学院化学研究所(中国)

    • 国名
      中国
    • 外国機関名
      中国科学院化学研究所
  • [国際共同研究] Max Planck 高分子研究所(ドイツ)

    • 国名
      ドイツ
    • 外国機関名
      Max Planck 高分子研究所
  • [雑誌論文] Iron/Zinc-Cocatalyzed Directed Arylation and Alkenylation of C(sp3)-H Bonds with Organoborates2017

    • 著者名/発表者名
      L. Ilies, Y. Itabashi, R. Shang, E. Nakamura
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 7 ページ: 89-92

    • DOI

      10.1021/acscatal.6b02927

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conical Ionic Amphiphiles Endowed with Micellization Ability but Lacking Air- and Oil-Water Interfacial Activit2017

    • 著者名/発表者名
      H. Nitta, K. Harano, M. Isomura, E. H. G. Backus, M. Bonn, E. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 139 ページ: 7677-7680

    • DOI

      10.1021/jacs.7b01596

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Polymer Stabilization of Lead(II) Perovskite Cubic Nanocrystals for Semitransparent Solar Cells2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Guo, K. Shoyama, W. Sato, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Adv. Energy Mater.

      巻: 6 ページ: 1502317

    • DOI

      10.1002/aenm.201502317

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sulfamic-Acid Catalyzed Lead Perovskite Formation for Solar Cell Fabrication on Glass or Plastic Substrate2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Guo, W. Sato, K. Shoyama, E. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 ページ: 5410-5416

    • DOI

      10.1021/jacs.6b02130

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Three-Dimensionally Homoconjugated Carbon-Bridged Oligophenylenevinylene for Perovskite Solar Cells2016

    • 著者名/発表者名
      Q. Yan, Y. Guo, A. Ichimura, H. Tsuji, E. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 ページ: 10897-10904

    • DOI

      10.1021/jacs.6b04002

    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Type Doping for Efficient Polymer Electron-Transporting Layers in Perovskite Solar Cells2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Guo, W. Sato, K. Inoue, W. Zhang, G. Yu, E. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 4 ページ: 18852-18856

    • DOI

      10.1039/C6TA08526A

    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      2nd International Symposium on NanoCarbons", HUST, Wuhan, China
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      Department Seminar, East China University of Science and Technology, Shanghai, China
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Iron catalysis for organic synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      Merck Seminar, New York, USA
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry: A bridge between molecular and real worlds - Atomic resolution electron microscopy for organic chemistry -2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      Columbia University Seminar, New York, USA
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] A bridge between molecular and real worlds - Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry -2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      Zhejiang University Global Lecture Series, Hangzho, China,
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Atomic Resolution Electron Microscopy for Organic Chemistry2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      Wurtzburg Siegfried Huenig Lecture,, Germany
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Element strategy initiative - Iron catalysis for organic synthesis -2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      MIT Buchi lecture #2, Boston, USA
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry: A bridge between molecular and real worlds - Atomic resolution electron microscopy for organic chemistry -2017

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      MIT Buchi lecture #1, Boston, USA
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] The New Frontiers of Organic and Supramolecular Chemistry Explored by High-resolution Electron Microscopy2017

    • 著者名/発表者名
      Koji Harano
    • 学会等名
      Department Lecture, University of Zurich, Switzerland, 2017/5/18
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Solid State Chemistry in Organic and Inorganic Solar Cells2016

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      Symposium on Frontiers of Molecular Science and Technology,Koshiba Hall, The University of Tokyo
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry - A Bridge between Molecular and Real Worlds2016

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      The 20th ISIR International Symposium "Moledular Technology Frontiers toward I o T World", Osaka
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Iron catalysis for organic synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      ACS Publications Symposium, Innovation in Molecular Science, Beijing
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 化学-分子世界と実世界の架け橋2016

    • 著者名/発表者名
      中村栄一
    • 学会等名
      有機合成化学協会,有機金属部会第1回例会,大阪科学技術センター
    • 招待講演
  • [学会発表] 分子と実社会を結ぶ分子技術2016

    • 著者名/発表者名
      中村栄一
    • 学会等名
      サイエンステクノフロンテアフォーラム.駒場
    • 招待講演
  • [学会発表] 化学-分子と社会を結ぶ架け橋2016

    • 著者名/発表者名
      中村栄一
    • 学会等名
      有機合成協会近畿支部講演会,三重大学
    • 招待講演
  • [学会発表] 化学-分子と社会を結ぶ架け橋2016

    • 著者名/発表者名
      中村栄一
    • 学会等名
      名古屋大学工学部講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] 分子世界と実世界を結ぶ化学2016

    • 著者名/発表者名
      中村栄一
    • 学会等名
      有機合成化学協会, 有機合成講習会,日本薬学会長井記念ホール
    • 招待講演
  • [学会発表] 高分解能電子顕微鏡で切り開くナノ・メゾ分子集合体科学2016

    • 著者名/発表者名
      原野幸治
    • 学会等名
      立教大学特別講義
    • 招待講演
  • [備考] 研究概要 「活性炭素クラスター」の合成・機能

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/~common/NakamuraLab.html

  • [産業財産権] 光電変換素子及び太陽電池モジュール2017

    • 発明者名
      中村栄一,Rui Shang, 武井出, 他
    • 権利者名
      東京大学、三菱ケミカル
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2017-167613
  • [産業財産権] 架橋フェニレンビニレン化合物色素を用いたレーザー素子2016

    • 発明者名
      中村栄一,辻勇人, Maria Garcia他
    • 権利者名
      東京大学・アリカンテ大学(スペイン)
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      PCT/ES2016/070493
    • 外国
  • [産業財産権] 医薬活性を有する有機化合物の球形の結晶粒子2016

    • 発明者名
      中村栄一,原野幸治,劉超,鈴木俊平,助川潤平,西口茂信,河野高慶
    • 権利者名
      東京大学、東和薬品
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2016-233395

URL: 

公開日: 2018-12-17  

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