• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2017 年度 実績報告書

不均一系触媒を組み合わせた環境調和型反応の開発ならびに新規触媒合成

研究課題

研究課題/領域番号 15J01556
研究機関岐阜薬科大学

研究代表者

山田 強  岐阜薬科大学, 薬学研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2015-04-24 – 2018-03-31
キーワード重水素標識 / ニトロアルドール反応 / 不均一系触媒 / 塩基性ポリマー / 不斉触媒 / 有機分子触媒 / 重水
研究実績の概要

重水素標識ニトロアルドール反応の開発:第三級アミン残基を分子内に有する塩基性ポリマー(WA30)とニトロメタンを重水中室温で攪拌すると、わずか2時間でニトロメタンが定量的に重水素化され、その系中にベンズアルデヒドを添加するだけでWA30触媒的重水素標識ニトロアルドール反応が進行することをH.28年度までの研究成果として報告している。H.29年度は研究実施計画に従い以下(1)および(2)を遂行した。
(1)ベンズアルデヒド以外の芳香族・脂肪族アルデヒド、ケトンやイミンなど様々な求電子剤を基質に検討した結果、いずれも高重水素化率で重水素標識ニトロアルドール成績体が生成することを確認し、基質一般性ある手法として確立することができた。
(2)WA30の代わりに、分子内に第三級アミン部位を有するシンコナ系アルカロイドを塩基性不斉有機分子触媒として、α-ケトエステルを求電子剤に用いると、重水素標識ニトロアルコールが高重水素化率、高収率、および高エナンチオ過剰率で生成した。
以上、本法を基質一般性ある簡便な重水素標識ビルディングブロック合成法として確立し、研究成果を学術論文として報告した(Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 637-641)
なおH.29年度の研究計画である脂肪族エーテルの重水素化やPt/Feを組み合わせた芳香核還元反応は本申請期間内に完遂することができなかったが、研究期間に得られた知見を活かして今後も重要研究課題として研究を継続する予定である。さらに、H.29年度は独国ハイデルベルク大学・Hashmi教授の下で均一系遷移金属触媒を使用した新規環化反応の開発研究に携わり、その過程でアルキニルエーテルを基質とした銀触媒的に進行する新規転位反応を見出した。Hashmi教授より研究継続の許可を頂くことができため、帰国後の現在も研究を継続している。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Nitroaldol Reaction Associated with Deuterium-Labeling2018

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Yamada, Marina Kuwata, Ryoya Takakura, Yasunari Monguchi, Hironao Sajiki, and Yoshinari Sawama
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 360 ページ: 637-641

    • DOI

      10.1002/adsc.201701224

    • 査読あり
  • [雑誌論文] New Gateways to the Platinum Group Metal-Catalyzed Direct Deuterium-Labeling Method Utilizing Hydrogen as a Catalyst Activator2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshinari Sawama, Kwihwan Park, Tsuyoshi Yamada, Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 66 ページ: 21-28

    • DOI

      10.1248/cpb.c17-00222

    • 査読あり
  • [学会発表] C-H 活性化を基盤とした飽和脂肪酸の多重重水素標識化法2017

    • 著者名/発表者名
      朴貴煥・山田強・安川直樹・門口泰也・澤間善成・佐治木弘尚
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] 固体塩基を用いた重水素標識ニトロアルドール反応2017

    • 著者名/発表者名
      鍬田麻里奈・山田強・高倉稜弥・門口泰也・佐治木弘尚・澤間善成
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] アクリル酸やメタクリル酸の効率的重水素標識化法2017

    • 著者名/発表者名
      松田拓海・朴貴煥・山田強・澤間善成・佐治木弘尚
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] キニーネ誘導体を触媒としたβ位重水素標識β-ニトロアルコールのエナンチオ選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      山田強・高倉稜弥・鍬田麻里奈・門口泰也・佐治木弘尚・澤間善成
    • 学会等名
      第10回 有機触媒シンポジウム
  • [学会発表] アクリル酸類の重水素標識法とその官能基変換法2017

    • 著者名/発表者名
      朴貴煥,山田強,澤間善成,佐治木弘尚
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
  • [備考] 岐阜薬科大学 創薬化学大講座 薬品化学研究室ホームページ

    • URL

      http://sv1.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/index.html

URL: 

公開日: 2018-12-17  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi