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2016 年度 実績報告書

新規海洋産天然物 アプリシアセコステロール A,B,Cに関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 15J04495
研究機関東京大学

研究代表者

河村 篤  東京大学, 薬学系研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2015-04-24 – 2017-03-31
キーワードAplysiasecosterol A / 9,11-セコステロイド / 新規骨格 / 抗炎症活性 / アメフラシ / Retama raetam / 天然物化学 / 有機合成
研究実績の概要

昨年度までに本特別研究員が単離・構造決定を行った洋軟体動物アメフラシ由来の9,11-セコステロイド化合物 アプリシアセコステロールAは、新規の三環性骨格を有する化合物であり、またこの化合物は天然から微量しか得られないため、更なる生物活性試験への量的供給を目的とした全合成研究を行った。
本年度は、この化合物Aが持つ新規三環性骨格部分の合成研究に着手した。Hajos-Parrishケトンを出発原料とし、5工程で立体選択的にアプリシアセコステロールAが有するアセタール部分を構築した。その後、更に5工程の合成を経て新規三環性骨格部分のラジカル環化前駆体を得た。アプリシアセコステロールAの新規三環性骨格部分の合成まで、このラジカル環化の一工程を残すのみであり、今後はラジカル環化の検討及びaplysiasecosterol Aの全合成を目指す予定である。

昨年度までに海洋軟体動物アメフラシから単離・構造決定を行った新規9,11-セコステロイド化合物 アプリシアセコステロールA, B, Cの抗炎症活性試験を行った結果、活性は見られなかった。しかしながら、この際北アフリカの砂漠地帯に生息する低木Retama raetamの根のメタノール抽出物についても本生物活性試験を行った結果、顕著な抗炎症活性を示した (IC50 15μg/mL)。そこで、この抽出物に含まれる活性成分の探索研究を行った。
その結果、この抽出物に含まれる成分として3つの既知のフラボノイド化合物Alpinumisoflavone, Retamasin B, Ephedroidinを単離・同定した。今後、これら3つの化合物の活性評価、および他の含有成分を明らかにする予定である。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2016

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] アプリシアセコステロールAの単離・構造決定・合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      〇大好孝幸、河村篤、田野輝、北将樹、木越英夫
    • 学会等名
      新規素材探索研究会第15回セミナー
    • 発表場所
      新横浜フジビューホテル(神奈川県 横浜市)
    • 年月日
      2016-06-03 – 2016-06-03

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公開日: 2018-01-16  

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