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2015 年度 実績報告書

アニオンホールを有する酸・塩基協奏型不斉有機触媒の精密設計及び不斉反応への応用

研究課題

研究課題/領域番号 15J10858
研究機関名古屋大学

研究代表者

小倉 義浩  名古屋大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2015-04-24 – 2017-03-31
キーワード不斉反応 / 有機触媒 / 不斉シアノ化反応 / 触媒反応 / 酸・塩基
研究実績の概要

本研究員は平成27年度の研究として、アニオンホールを有する酸・塩基協奏型不斉有機触媒の精密設計及び不斉反応への応用を行った。具体的には、新たな基質であるβ,γ-不飽和-α-ケトエステルやα-アルキル-α-ケトエステルに対するシアノアルコキシカルボニル化反応において、本触媒が極めて有効であることを見出し、目的生成物を高収率・高エナンチオ選択的に得ることに成功した。また、反応生成物の誘導検討を行い、官能基が高度に密集した反応生成物の効率的変換にPerkins触媒が有効であることを見出し、医薬中間体として期待される有用な分子骨格へと導くことに成功している。α-ケトエステル類に対してアニオンホールを有する触媒を用いることで、不斉シアノ化反応が効率的に進行することを見出し、基質適応範囲を拡張できた他、安定なシアノヒドリン等価体であるシアノヒドリン炭酸エステルの合成的有用性を示すことが出来た功績は大きいと考えている。本研究員の本年度の研究成果はアメリカ化学会のOrganic Letters誌に誌上掲載された(Org. Lett. 2015, 17, 6070.)他、第32回有機合成化学セミナーにおいて研究発表をし、優秀賞を受賞している。

現在までの達成度 (段落)

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

今後の研究の推進方策

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

  • 研究成果

    (2件)

すべて 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Enantioselective Cyano-Alkoxycarbonylation of α-Oxoesters Promoted by Brønsted Acid–Lewis Base Cooperative Catalysts2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuaki Ishihara* and Yoshihiro Ogura
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 ページ: 6070-6073

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03093

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] アニオン認識を鍵とする不斉シアノエトキシカルボニル化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      小倉義浩・石原一彰
    • 学会等名
      第32回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ニューウェルシティ湯河原, 静岡
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-17

URL: 

公開日: 2016-12-27  

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