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界面活性剤は有機物を可溶化させることができるが、界面活性剤からなるミセル構造は水中において不安定かつ分散性が不十分な場合がある。シングルウォールカーボンナノチューブ(SWNT)は金属カチオンとアニオン性界面活性剤双方に対し、強い相互作用を有することが知られていることから、我々はSWNTと界面活性剤を含む新たなルイス酸触媒を開発を目指し、これまで、ホモジナイザーを用いた強力ソニケーションにより、水中において、ルイス酸ー界面活性剤一体型触媒(LASC)及びSWNTを一体化させたLASC-SWNT触媒の構築に成功している。
今年度は得られたLASC-SWNT触媒を反応へ適用した。その一例として、製薬、生化学分野等において非常に有用な光学活性ニトロン化合物を与える最も有効な反応の一つであるオキシムとエノンの不斉マイケル付加反応を選んだ。結果として、単純なLASCは低収率、低選択性を与える一方、LASC-SWNT複合触媒を用いて反応を行ったところ、オキシムとエノンの不斉マイケル付加反応はスムーズに進行し、高収率高選択的に生成物を与えることが判明した。更に、反応経過を追ったところ、LASC-SWNT触媒はLASC単体よりも高い反応速度を有することがわかり、LASC-SWNT触媒を用いた場合、反応は80時間後もまだ進行しているのに対し、LASCを用いた場合、反応は40時間でほぼ停止していることが判明した。
SWNTとLASCの複合触媒により、より高い分散性、反応性、及び集約能を有する反応場の構築を達成した。本反応場は、水中でなければ構築できず、SWNT表面を最大限活用することにより、収率、選択性の大幅な向上に繋がった。
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