緑藻由来ニグリカノシド類の有糸分裂阻害活性の最小基本構造の解明を目指す全合成研究

2017 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 15K01794
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子化学
• 研究機関: 秋田大学
• 研究代表者: 藤原 憲秀 秋田大学, 理工学研究科, 教授 (20222268)
• 研究協力者: 角田 隆幸
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• キーワード: 全合成研究 / クライゼン転位 / 鎖状エーテル / 有糸分裂阻害剤 / 1,4-ジアルコキシ-2-ブテン / ヘンリー反応 / ラジカル脱離反応 / 立体選択的合成

研究成果の概要

緑藻の一種が生産するニグリカノシド類は、がん細胞の有糸分裂を強力に抑制することが報告された、エーテル結合型（酸素原子で結び付けられた）糖脂質である。2015年に決定された絶対立体配置を基に、効率的な収束全合成を計画した。ニグリカノシド類の構造上の特徴であるエーテル相互結合構造と二つのエーテル結合に挟まれた炭素-炭素二重結合について、それぞれ立体選択的構築法を開拓した。さらに、ニグリカノシド類を左右に分割して合成を進め、右側部分構造の合成経路も概ね確立できた。

自由記述の分野

天然物合成化学