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2016 年度 実施状況報告書

高効率な可視光増感反応を実現する逆ミセル光触媒系の開発

研究課題

研究課題/領域番号 15K05421
研究機関静岡大学

研究代表者

高橋 雅樹  静岡大学, 工学部, 教授 (30313935)

研究分担者 依田 秀実  静岡大学, 工学部, 教授 (20201072)
仙石 哲也  静岡大学, 工学部, 准教授 (70451680)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
キーワード可視光増感反応 / 脱ハロゲン化 / 分子内環化反応 / 鎖状イミド / 2-オキシインドール
研究実績の概要

本年度は,初年度に確立した芳香族ハロゲン化物の脱ハロゲン化機構を応用した,青色LED光増感反応による分子内環化反応の実現性について検討を行った。本増感反応により発生する芳香族ラジカル種を分子内のオレフィン部位へと結合可能とする鎖状イミドに対し,青色LED光増感反応を試みたところ,分子内環化が進行し生じたと考えられる2-オキシインドール体が生成した。反応基質として,一部の置換基が欠落した鎖状アミドを用い同条件下反応を試みたところ,環化反応は進行せず原料回収に終わった。一方,鎖状イミドの置換基が一部異なる基質では,青色LED光増感により2-オキシインドール体が生成することから,環化反応を可能とする基質には,イミド骨格が含まれていることが必要であることが明らかとなった。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初の計画では,可視光増感反応による不斉反応の検討をする予定であったが,実際には非不斉反応によるラセミ化合物の生成を検討するに止まった。しかしながら,本モデル反応で得られる化合物に対し不斉中心を導入するための分子設計上の目処は立っており,この課題については次年度での展開が可能であると考えている。このような理由より,研究が当初の計画に従い,おおむね順調に進展していると判断した。

今後の研究の推進方策

今後の研究では,増感剤分子の設計において不斉源の導入を図り光学活性な増感剤分子を合成し,これを用いた可視光増感反応による不斉制御に係わる課題の検討を継続する。

  • 研究成果

    (18件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (15件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Use of β-Amido Allylboronate as a Nucleophilic Reagent in Catalytic Enantioselective Addition to Isatins2017

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Sengoku, Akihiro Sugiyama, Yuta Kamiya, Ryunosuke Maegawa, Masaki Takahashi and Hidemi Yoda
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2017 ページ: 1285-1288

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601612

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium-catalysed Amide Allylation of α-Iminoamide: Highly Enantioselective Synthesis of Amide Functionalised α-Methylene-γ-butyrolactams2016

    • 著者名/発表者名
      Tetsuya Sengoku, Kana Kokubo, Masami Sakamoto, Masaki Takahashi and Hidemi Yoda
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 15 ページ: 320-323

    • DOI

      10.1039/C6OB02506D

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 多置換ペリレン構造体の選択的合成とレドックス特性2016

    • 著者名/発表者名
      高橋雅樹,仙石哲也,依田秀実
    • 学会等名
      ,第40回電解技術討論会-ソーダ工業技術討論会-
    • 発表場所
      アクトシティ浜松コングレスセンター(静岡県浜松市)
    • 年月日
      2016-11-17
  • [学会発表] 多置換ペリレン誘導体の選択的合成と分光特性2016

    • 著者名/発表者名
      高橋雅樹,浅羽恭平,仙石哲也,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] 9,10-ジフェニルアントラセン分子骨格を融合したペリレン誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      高橋雅樹,Trinh Thi Lua,仙石哲也,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] 直鎖状多価アントラセン分子の合成と分光特性2016

    • 著者名/発表者名
      高橋雅樹,三藤啓介,倉澤彩純,仙石哲也,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] 芳香族ハロゲン化物の青色LED光増感分解を促進する光捕集増感剤分子の合成2016

    • 著者名/発表者名
      高橋雅樹,志村 優,仙石哲也,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] 効率的な三重項-三重項消滅を実現するジフェニルアントラセン二量体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      高橋雅樹,池田 諭,仙石哲也,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] α-イミノアミドの触媒的不斉アミドアリル化反応を鍵とする光学活性なα-メチレン-γ-ブチロラクタムの合成2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,小久保佳奈,池田郁平,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] アミドアリルボロン酸エステルによる環境調和型アザスピロ-γ-ラクトン化反応の検討2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,川上 愛,村田優介,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] 新規なアミノフェノール配位子を用いるイサチン類の触媒的不斉アミドアリル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,杉山彰浩,神谷悠太,前川龍之介,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] 3-ヘテロ置換オキシインドールへの極性転換型不斉アミドアリル化反応の検討2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,林 大智,中村祐貴,村田優介,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] γ-チオフェニルラクタムの光触媒的活性化と官能基化2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,阿井敬佑,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] 特異なスピロオキシインドール骨格を有するcyanogramideの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,原田康平,園田智史,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-06
  • [学会発表] α-イミノアミドに対する触媒的不斉アミドアリル化の開発と光学活性α-メチレン-γ-ブチロラクタム合成への応用2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,小久保佳奈,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県金沢市)
    • 年月日
      2016-09-26
  • [学会発表] アリルボロン酸エステルを用いたイサチン類に対する触媒的不斉アミドアリル化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      仙石哲也,杉山彰浩,神谷悠太,高橋雅樹,依田秀実
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県金沢市)
    • 年月日
      2016-09-26
  • [学会発表] 一置換ペリレン誘導体の実用的合成と分光特性2016

    • 著者名/発表者名
      高橋雅樹,浅羽恭平,仙石哲也,依田秀実
    • 学会等名
      2016年光化学討論会
    • 発表場所
      東京大学(東京都文京区)
    • 年月日
      2016-09-08
  • [産業財産権] ペリレンテトラカルボン酸二無水物の臭素一置換体の製造方法及び精製方法2017

    • 発明者名
      高橋雅樹,依田秀実,仙石哲也
    • 権利者名
      高橋雅樹,依田秀実,仙石哲也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2017-063500
    • 出願年月日
      2017-03-28

URL: 

公開日: 2018-01-16  

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