2つのヘテロ原子が結合すると、単独のヘテロ原子とは大きく異なる反応性を示す。しかし、この興味深い化学的現象は、これまで精密有機合成への応用は見過ごされてきた。アミド基の窒素原子に対し、反応性制御素子としてアルコキシ基を導入した「多置換アミンの3段階迅速合成法」を確立した。1段階目は「アミドとアルデヒドのカップリング反応」、2段階目は「アミドカルボニル基への求核付加反応」、3段階目は「求電子的アミノ化反応」である。いずれの段階もN-メトキシ基による反応性制御が必須であった。また、用いる有機金属試薬の自由な組み合わせにより、天然物ファシクラリンを含む多様な含窒素化合物の迅速供給が可能になった。
|