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N-ジアゾアセチル-2-ピロリジノンから発生させた環状カルボニルイリドと3-アルケノイル-2-オキサゾリジノンとの不斉付加環化生成物を用い、インドリジジンアルカロイドに見られる光学活性ポリヒドロキシインドリジジン誘導体合成への応用について検討した。ジアゾアシルオキサゾリジノンとアルコールとの反応においては、ピバル酸ロジウム(II)とキラルルイス酸の二成分触媒を用いると、生成した二環式カルボニルイリドへエナンチオ選択的にアルコールが付加することを初めて見出した。2H-ピラン-3(6H)-オン誘導体からのPd触媒を用いる新規かつ効率的発生法を開発し、親双極子剤の基質一般性を検討した。
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