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2017 年度 実績報告書

フルオラスケミストリーを指向した新規イオン液体の創製

研究課題

研究課題/領域番号 15K05585
研究機関金沢大学

研究代表者

本田 光典  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (60242533)

研究分担者 国本 浩喜  金沢大学, 国際基幹教育院, 特任教授 (10242538) [辞退]
山口 孝浩  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (90272947)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
キーワードグリーンケミストリー / フルオラスケミストリー / イオン液体
研究実績の概要

ピロリジンまたはピペリジンにヘプタデカフルオロヨードウンデカンを反応させ窒素原子上にパーフルオロアルキル基を導入し、続くハロゲン化アルキルとの反応によって対応するアンモニウム塩を得た。また、過剰量のヘプタデカフルオロヨードウンデカンを反応させると、パーフルオロアルキル基を2つ有する塩が得られた。ケイ素原子上に3つのパーフルオロアルキル基を有するヨードシリルアルカンと1-メチルピロリジンの反応を行い、対応する塩を得た。得られた塩に対してアニオン交換を行い、それぞれ対応する塩へと変換すると一部が常温常圧で液体となった。得られたイオン液体のフルオラス性を評価し、カチオン部に1つ、アニオン部に4つのパーフルオロアルキル基をもつ塩、カチオン部に2つのパーフルオロアルキル基を有する塩および、ケイ素原子上に3つのパーフルオロアルキル基を有するピロリジニウム塩が高いフルオラス性を示すことを明らかにした。
以上の結果に加え本年度は、ピリジニウム系フルオラスイオン液体の合成を検討した。3,5-ジブロモピリジンを出発原料とし、パーフルオロアルキル基を導入して目的のピリジン誘導体を合成した。これにパーフルオロアルキルヨージドを反応させると、N原子上にパーフルオロアルキル基をもつピリジニウム塩が得られた。また、ケイ素原子上にパーフルオロアルキル基を3つ有するシリルアルキルヨージドを反応させると、カチオン部にパーフルオロアルキル基を5つもつ塩が得られた。得られた塩のアニオン交換を行うと一部が常温常圧で液体になった。得られたイオン液体のフルオラス性を評価し、アニオン部にもパーフルオロアルキル基を有する塩、およびケイ素原子上にパーフルオロアルキル基を3つもつイオン液体は全て高いフルオラス性を有することを明らかにした。
今後、大量にフルオラスイオン液体を生産し、有機薄膜太陽電池の発電層合成等を行う必要がある。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Aggregation Behavior and Thiol-Thioester Exchange for Cationic Surfactants with Propylthioacetate Side Chain2018

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Asakawa, Nao Arai, Akina Fujii, Katsunori Takahashi, Kazuki Takakuwa, Mitsunori Honda, Akio Ohta, Hitoshi Asakawa
    • 雑誌名

      Journal of Oleo Science

      巻: 67 ページ: -

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and utility of 3-silylthiophenes having perfluoroalkyl groups2017

    • 著者名/発表者名
      Honda Mitsunori、Taniguchi Yusuke、Hayashi Tomohiro、Kunimoto Ko-Ki、Segi Masahito、Yamaguchi Takahiro
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 ページ: 4554~4558

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.10.049

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of fluorous pyrrolidinium and piperidinium ionic liquids2017

    • 著者名/発表者名
      Honda Mitsunori、Iwamoto Takahiro、Ohnogi Taku、Kunimoto Ko-Ki、Segi Masahito
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 ページ: 3191~3193

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.07.012

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] フルオラスなピリジニウム系イオン液体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      芦澤昂平,本田光典
    • 学会等名
      物質化学専攻フォーラム
  • [学会発表] 定電位電解重合によるポリ(3-トリエチルシリル)チオフェンのnドープ繰り返しによる安定性2017

    • 著者名/発表者名
      斉藤一駿,山口孝浩,宮島亮介,本田光典,桑原貴之,高橋光信
    • 学会等名
      電気化学会北陸支部秋季大会
  • [学会発表] Electrochemical characterization of both p- and n-dopable poly3-silylperfluoroalkylthiophene2017

    • 著者名/発表者名
      川端健,山口孝浩,宮島亮介,本田光典,桑原貴之,高橋光信
    • 学会等名
      電気化学会北陸支部秋季大会
  • [学会発表] 黒川侑摩,山口孝浩,本田光典,桑原貴之,高橋光信2017

    • 著者名/発表者名
      異なる電解重合条件が及ぼすポリチオフェン膜の酸化還元挙動への影響
    • 学会等名
      北陸地区講演会と研究発表会

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公開日: 2018-12-17  

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