本研究では、米糠の成分であるmyo-イノシトールを原料とし、そこから剛直かつ酸分解可能なビスオルトエステル骨格からなる高分子を合成し、その主鎖分解型レジスト材料としての可能性を明らかにすることを目標とした。 この目標を達成するため、複数のサブテーマ(サブテーマ1「すべてのヒドロキシ基がアキシアル配向可能なイノシトール誘導体の合成」、サブテーマ2「イノシトール誘導体のオルトエステル化の最適条件化」、サブテーマ3「イノシトール誘導体とビスイミノエステル塩の重縮合反応」、サブテーマ4「ポリ(ビスオルトエステル)の耐熱性および酸分解性の評価」)を設定し、それらを順次達成していくという計画のもと、研究を遂行してきた。 昨年度、サブテーマ2およびサブテーマ3の達成が困難であることが明らかになり、別アプローチでの高分子合成の検討へと移行した。その結果、ビスオルトエステル骨格をもつジビニル化合物の合成を達成した。そこで、本年度の研究では、このジビニル化合物の合成のさらなる効率化をはかった。その結果、ジビニル化合物をグラムスケールで合成することが可能になった。さらに、ジビニル化合物がどのような反応に利用可能であるかを検討したところ、オレフィンメタセシス反応は困難であるものの、チオールとのラジカル付加反応は円滑に進行し、対応する付加体がほぼ定量的に得られることを見出した。すなわち、本研究で得られたジビニル化合物は、剛直なビスオルトエステル骨格をもつ高分子の合成のための有用なモノマーとなりうることが確認できた。また、サブテーマ4では、高分子のモデルとして合成した低分子ビスオルトエステルが酸性条件下で加水分解されることを確認した。
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