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2016 年度 実施状況報告書

樹木成分の自動酸化を利用した生理活性物質の合成

研究課題

研究課題/領域番号 15K07503
研究機関山形大学

研究代表者

芦谷 竜矢  山形大学, 農学部, 教授 (20423486)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
キーワードセスキテルペン / 自動酸化 / ツヨプセン / 抗蟻活性 / 抗菌活性
研究実績の概要

本年度は,まず,前年度からの課題であるツヨプセンの自動酸化反応を詳細に検討し,より詳しい生物活性評価を行った。前年度からの課題であった過酸化物二量体の単離を行い,生成量をヨウ素を用いた滴定で定量し,さらに加熱反応で過酸化物の分解生成物を確認した。その結果,過酸化物二量体の生成量を加熱反応の反応時間ごとに追跡して生成量のピークが存在することを見出し,過酸化物が加熱反応の自動酸化反応の各種最終生成物に至る中間体となっていることを証明した。また,過酸化物はGC導入時の加熱反応で分解が生じるため従来行っていたGCによる定量法が過酸化物分解物を考慮すると厳密でないことが明らかとなった。そのため,過酸化物の生成量を別法で求めて補正する必要も明らかにした。さらに過酸化物を含めて,生成物の生理活性評価をシロアリを対象として調べ,各生成物の活性を評価し,生成物ごとの活性の強弱を明らかにした。高い活性を有する生成物の特定を行うことができたが,当初,強い生理活性を有すると思われた過酸化物はシロアリに対する活性試験では,他の主要な最終生成物と比較して弱い抗蟻活性を示し,興味深い結果が得られた。過酸化物の生成量も含めた定量を行っていたため,活性の高い成分の合成条件を明らかにすることができており,ツヨプセンについても前年度のロンギホレンの実績と同様に活性成分の高収率合成条件を見出すことができ,当初の目的を概ね達成することができた。さらにスウェーデンの王立工科大学等に赴きこれまで得られたテルペンの反応生成物の生理活性試験について研究協力者に共同研究の提案を行った。また予定していたその他テルペン炭化水素類は,スギ針葉などから単離を行い原料調達を行った。さらにそれらの酸素付加体の活性評価も行っており各種構造異性体や立体異性体の有害藻類に対する活性,植物成長抑制効果のデータを蓄積した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度は前年度からの課題であるツヨプセンの自動酸化反応の詳細な検討と,生成物の生理活性について検討し,課題であった過酸化物の単離・定量と活性評価も行え,前年度のロンギホレンの実績と同様に活性成分の特定と高収率合成条件を見出すことができた。さらに前年度までに行っていたカリオフィレン,ロンギホレンの自動酸化生成物と本年度行ったツヨプセンの自動酸化反応の知見と生成物の蓄積ができたため,研究協力者のスウェーデン王立工科大学のBorg Karlson元教授らと共同研究の打ち合わせを行い,化学生態学的見地から昆虫類に対する生理活性評価を行うこととなり,新たな研究の展開が期待できた。また他のテルペンについても単離と予想されうる生成物の生理活性のデータの蓄積が進んでおり,研究は概ね順調に進捗していると判断した。

今後の研究の推進方策

本年度からの継続として,これまでの研究成果のまとめと論文作成を行う。また,スギ針葉等の主成分のヘディカリオール,カジネン類,ジテルペン類についての酸化反応生成物の詳細な自動酸化反応の解析と活性評価を行う。
具体的な実験方法はこれまでと同様であり,最終年度であるので速やかにデータをまとめ各種学会や論文で発表を行う。

次年度使用額が生じた理由

消耗品使用額については,これまで購入してきた既存のものを使用したため少額となった。旅費については国際学会参加が学内業務多忙のためかなわず,当初予定していたものより少額となった。その他投稿論文経費が年中の支出とならなかったため少額となったため。

次年度使用額の使用計画

29年度はこれまで使用してきた消耗品の劣化が激しいため,その更新のために多くの物品の購入が予定されている。現在投稿中の論文投稿費と,新たに作成する論文の作成費用が見込まれる。最終年度のためデータ整理のための人件費,研究成果の発表のための学会参加費,論文投稿費用がかかる予定である。

  • 研究成果

    (2件)

すべて 2017 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 学会発表 (1件)

  • [国際共同研究] 王立工科大学/ストックホルム大学(スウェーデン)

    • 国名
      スウェーデン
    • 外国機関名
      王立工科大学/ストックホルム大学
  • [学会発表] Thujopsene の加熱による自動酸化生成物の抗蟻活性2017

    • 著者名/発表者名
      向井 尭徳、高橋 孝悦、芦谷 竜矢
    • 学会等名
      第67回日本木材学会大会
    • 発表場所
      アクロス福岡(福岡市)
    • 年月日
      2017-03-18

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公開日: 2018-01-16  

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