| 研究実績の概要 |
本研究では、日本酒（樽酒）等の食品の熟成や保存（エージング）におけるスギ材由来成分と食品由来成分の共存による反応生成物を解明することを目的とした。約70年生のスギ心材から得た抽出物からセキリン-C及びアガサレジノールを分離し、高度に精製した。これら２種のスギ心材ノルリグナン類とアミノ酸、有機酸、フルフラール類等、主な日本酒の成分８種を組み合わせ共存させて(成分共存溶液：16通り, 15%エタノール水使用)、暗所、 25℃でエージングを行った。なお、ノルリグナンのみの溶液を対照（コントロール）とした。アガサレジノールは反応性に乏しく、対照実験とほとんど差が無いことが確認された。一方、セキリン-Cとアミノ酸の組み合わせでは、対照溶液と成分共存溶液との間に明確な差異が確認され、成分共存による特有の生成物が生じることがわかった。特にL-アラニン共存の影響が顕著であった。セキリン-CとL-アラニンのエージングをスケールアップして12日間行い、生成物の分離・精製を試みた。最も生成量の多かった物質は非常に不安定で、他の生成物に容易に変化することが明らかになり、多様な生成物が生じる際の中間体と推定した。さらに、その他の主要な生成物を分離・精製し、機器分析によって構造解析した結果、セキリン-Cからカテコール核が外れ、側鎖が飽和し、側鎖部分にL-アラニンが結合した物質を３種確認した。また、L-アラニンは結合せず、側鎖が環を形成し、酸素化された物質を１種構造推定した。実際の樽酒に含有される濃度では、これらの生成物は非常に微量となったため、その機能性への寄与は低くなると推察した。他方、本研究ではセキリン-Cとアミノ酸との反応性が高いことが判明した。アミノ酸は日本酒の味に関わる成分であるため、セキリン-Cがエージングにおいて樽酒の味に影響を及ぼす可能性が示唆された。
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