非対称ジアリールメチレン構造を有するイミダゾリノン類の合成とその蛍光特性の評価

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 15K07876
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 大阪大谷大学
• 研究代表者: 池尻 昌宏 大阪大谷大学, 薬学部, 准教授 (00412396)
• 研究協力者: 宮下 和之
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: 蛍光分子 / クロモフォア / 緑色蛍光タンパク質 / 複素環合成

研究成果の概要

非対称なジアリールメチレン構造を有するイミダゾリノン誘導体geo-DAINを設計し、その合成と蛍光特性を評価した。Geo-DAINは緑色蛍光タンパク質の発色団構造をモデルとした蛍光低分子であり、E,Z-幾何異性が存在する。Geo-DAINの合成は、イミデートとイミノエステルとの縮合反応を用いて実施した。Geo-DAINの光学特性として、波長の異なる光の照射によって、E,Z-異性体間での可逆的な変換が可能であり、また、粉末状態や凍結溶液状態において異なる色の蛍光を発することが判明した。本特性は２種の蛍光ON構造を有する蛍光スイッチ分子の開発に繋がる結果であり、その応用に期待がもたれる。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

スイッチ機能を有する蛍光分子の開発は、蛍光イメージング技術の発展における極めて重要な要素であり、生命科学研究や医療診断技術に大きな貢献をもたらす。特に既存のものとは異なった特性をもつ蛍光分子においては、これまで不可能であったイメージングを実現可能にする期待も持たれる。本研究成果はまだ初期的な段階であるため、そのような実践的な段階には達していないが、蛍光スイッチ機能の特性は新しい発想によるものであり、今後、発展できる十分なポテンシャルを持っている。将来的には蛍光イメージング技術の発展へと繋げていきたい。