| 研究実績の概要 |
1,2-cis アミノ糖の選択的合成は、困難なグルコシル化反応のひとつである。申請者は、N-アセチル-2,3-カーバメート基を導入することにより、アノマー炭素と環内酸素との間で結合が切断され、再環化がおこり、エンド開裂反応がおこることを見出している。エンド開裂反応により、β-グリコシドがα-グリコシドへと完全に異性化する。本研究においては、エンド開裂反応をもちいて、1,2-cis アミノ糖構造を含む生理活性をもつ糖鎖を合成することを目的としている。
結核治療のターゲットとしてmycothiol生合成経路の阻害が探索されている。mycothiolは、イノシトールにN-アセチルグルコサミンが1,2-cis 結合をした構造を含む。昨年度、エンド開裂反応を用いてβ-グリコシドからの異性化反応を用いてmycothiolの効率的合成を行うことができることを明らかにした。今年度は、海外からのmycothiolに関する共同研究の要請に応えるため、mycothiol、及び、誘導体合成に着手した。
さらに、1,2-cis アミノ糖を持つ生理活性糖鎖としてグリコシルホスファチジルイノシトールの基本骨格や細菌の細胞壁に存在する糖鎖の合成を進めている。グリコシルホスファチジルイノシトール合成に関しては、イノシトールの選択的保護を終了した。細菌の細胞壁に存在する糖鎖については、糖ユニットの合成について進行中である。
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