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フラーレン（C60）よりも大きな内部空孔を有するターゲット化合物アーキメディン（C120）は、ベンゼン２分子を隣接炭素位置（オルト位）で直接結合させた構造２-フェニレン（６韻環＋４韻環）を基本構造に持つ球状分子である。表面にはπ電子をまとい、ある程度の大きさを持つ分子をゲスト分子として空孔内部に取り込むことができる新規なナノテクノロジー材料として期待できる化合物である。
合成手法としては、フラーレン（C60）合成に熱分解法やレーザー照射によるワンポッド合成手法が報告され、現在では官能基化の研究が多く報告されている。しかしながら、アーキメディン（C120）には合成報告例すらないのが現状である。また、現在積極的に行われている官能基化はナノテクノロジー材料として利用する大きな手がかりとなっている。今回の研究では[2+2+2]環化付加反応を用いて芳香環を構築しながら、共役π電子を持つ巨大分子のステップワイズ合成方法を提供するものである。この手法は事前に官能基化を導入した材料を提供できることを意味する。
環化付加反応の検討を行うために、合成したモデル化合物を用いて探査的に環化付加反応を行なってきた。平面構造のモデル化合物を用いた環化付加反応は、入手した触媒では芳香環を形成した生成物を見出すに至らなかった。他の配位子を適応できるか先行実験したが良好な結果を得るに至っていない。また、結合角の開いたモデル化合物の環化付加反応では十分な収率を上げるに至らなかった。これらより、[2+2+2]環化付加反応においては平面分子ではその立体構造の要請から進行し難い。そして結合角においては開く傾向の分子は収率が極端に低くなってしまうことがわかった。より環化付加反応が起こしやすい立体配置を取ることのできる前駆体を設定しなければならないことがわかった。
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