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2015 年度 実施状況報告書

ポルフィリン類縁体の二次電池への利用

研究課題

研究課題/領域番号 15K13639
研究機関名古屋大学

研究代表者

忍久保 洋  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50281100)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
キーワードポルフィリン / π拡張 / 反芳香族 / 二次電池 / 活物質
研究実績の概要

我々は既に反芳香族性ポルフィリンであるノルコロールを電極活物質として利用する二次電池を報告している。今回は電池特性のさらなる向上のため新規ノルコロール誘導体の合成を検討した。ノルコロールに対してシアニドやチオラートなどの求核剤を反応させると、メゾ位の置換基に近い3位に位置選択的に置換基を導入できることを見いだしている。しかし、この反応では利用できる求核剤の種類に制限があるだけでなく、ノルコロールの3位しか修飾することができない。ノルコロールの酸化還元電位を自在に制御するためには、新たな修飾法が必要であると考えた。そこで、ノルコロールの修飾法として臭素化を検討した。種々検討した結果、3位および2位に臭素置換基をもつ二種類のブロモノルコロールを反応条件を工夫することによって作り分けることに成功した。得られたブロモノルコロールの構造については単結合X線構造解析によって明らかにすることができた。臭素はさまざまな官能基に変換が可能であるため、ノルコロールの3位および2位に多様な置換基を導入することができる。実際、鈴木ー宮浦カップリングを用いることにより、3位および2位にアリール基をもつノルコロールを合成し、その光吸収特性や酸化還元特性がアリール基を導入する位置によって大きく影響されることを見いだした。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究一年目でノルコロールの2位および3位に多彩な置換基を導入する手法を開発することに成功した。これにより、様々なノルコロール誘導体の電池特性を評価できる状態になった。

今後の研究の推進方策

様々なノルコロール誘導体を用いた二次電池を作成し、その特性を評価する。

次年度使用額が生じた理由

本年度は新しいポルフィリン誘導体の開発に集中して取り組んだ。化合物を大量に必要とする評価を行わなかったため、必要とする試薬等が少なく済んだため。

次年度使用額の使用計画

電池特性の評価のため、化合物を大量合成するための試薬や精製用品など消耗品に使用する。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 3件、 招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] A Stable Organic π-Radical of a Zinc(II)-Copper(I)-Zinc(II) Complex of Decaphyrin2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Tanaka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 ページ: 10908-10911

    • DOI

      10.1002/anie.201505130

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indolylindolinone: Easily Accessible, Tunable, and Wide-Range Absorbing Dyes2015

    • 著者名/発表者名
      A. Shiegno
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 44 ページ: 1703-1705

    • DOI

      10.1246/cl.150815

    • 査読あり
  • [学会発表] 反芳香族ノルコロールの新規周辺官能基化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      川島 弘之
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-03-25 – 2016-03-25
  • [学会発表] 置換基効果を利用した反芳香族ノルコロールの物性発現2016

    • 著者名/発表者名
      吉田 拓矢
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-03-25 – 2016-03-25
  • [学会発表] Studies of Substituent Effects on Antiaromatic Norcorroles2016

    • 著者名/発表者名
      吉田 拓矢
    • 学会等名
      IGER 2015年度年次報告会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2016-01-08 – 2016-01-08
  • [学会発表] Antiaromatic Norcorrol Batteries2015

    • 著者名/発表者名
      J.-Y. Shin
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolul
    • 年月日
      2015-12-16 – 2015-12-16
    • 国際学会
  • [学会発表] 反芳香族ノルコロールの新規周辺官能基化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      川島 弘之
    • 学会等名
      第46回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      津
    • 年月日
      2015-11-08 – 2015-11-08
  • [学会発表] テトラアザポルフィリン五価リン錯体の一電子還元による安定19πポルフィリノイドの生成2015

    • 著者名/発表者名
      吉田 拓矢
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      松山
    • 年月日
      2015-09-24 – 2015-09-24
  • [学会発表] Syntheses and Properties of Novel Porphyrinoids from Dipyrrins2015

    • 著者名/発表者名
      H. Shinokubo
    • 学会等名
      The 7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • 発表場所
      Osaka
    • 年月日
      2015-09-02 – 2015-09-02
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Property, and Application of Antiaromatic Porphyrins2015

    • 著者名/発表者名
      H. Shinokubo
    • 学会等名
      ICMAT 2015
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2015-06-30 – 2015-06-30
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] 忍久保研究室

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/top.html

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公開日: 2017-01-06  

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