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2016 年度 研究成果報告書

糖立体配座の柔軟化に基づくグリコシル化法の高効率化

研究課題

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研究課題/領域番号 15K13650
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関関西学院大学

研究代表者

山田 英俊  関西学院大学, 理工学部, 教授 (90200732)

研究協力者 池内 和忠  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
キーワード合成化学 / 糖 / 立体配座 / グリコシル化反応
研究成果の概要

糖ピラノース環の立体配座を柔軟化して、グリコシル化反応の効率を高めることを目的に、グルコースの3,6位酸素間に架橋基を導入して立体配座の柔軟性と反応性の変化を調査した。その結果、ビベンジルビスメチレンを架橋基とした場合、グルコースの立体配座が広い範囲で可動になること、および、架橋した糖の反応性の向上を観測した。さらに、高いα-選択性で反応を進行させる反応条件を見出した。化学的なグリコシル化反応は、これまで立体配座を固定して行ってきたため、本研究は斬新な試みである。また、開発したα-選択的なグリコシル化反応を利用して、α-グルコース-1,4-環状オリゴ糖の合成に展開した。

自由記述の分野

有機合成化学

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公開日: 2018-03-22  

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