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2016 年度 研究成果報告書

有機反応における非炭素カチオンへの隣接基関与の存在と一般性

研究課題

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研究課題/領域番号 15K14927
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京大学

研究代表者

大和田 智彦  東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 教授 (20177025)

研究協力者 寧 桜唐  
福田 朋也  
尾谷 優子  
池田 博隆  
川幡 正俊  
山口 健太郎  
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
キーワード隣接基関与 / 窒素カチオン / 転位反応
研究成果の概要

有機化学反応において、反応中心の近傍にある置換基が一過的な結合を形成して、生成物の構造や立体化学を変更もしくは選択することがあり、隣接基関与と呼ばれている。過去50年にわたりそのような例が集積されてきたが、大部分は、反応中心が炭素カチオンの場合に限られ、他の原子のカチオン中心への隣接基の関与の有無は報告されることがなかった。本研究では炭素カチオン以外の窒素カチオンでも隣接基関与が起きうることを、また隣接基関与が複数の置換基によって協同的に起きることを示した。このような反応性の変更は物質創製として新た変換反応としても活用できる。窒素-ヘテロ原子結合の存在が一般化できた。

自由記述の分野

有機化学

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公開日: 2018-03-22  

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