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グラフェンナノリボン（GNR）は、次世代のエレクトロニクスを担う材料として期待されているが、凝集性が高いため通常の手法では取り扱いが困難である。本研究では、「単分子膜を形成できる化学吸着法」と「難溶な分子を可溶な前駆体分子から熱や光を用いて変換できる前駆体法」に着目し、電極上でのGNR合成と単分子膜としての固定化を一気に行い、基板上での新規GNR合成法を確立することを目指した。
最終年度である今年度は、「化学吸着法」を導入したGNRモデル分子の金基板への吸着、および、基板上での脱水素環化反応の検討を行った。リンカー長さの異なる２種類のGNRモデル分子を金基板上に吸着させ、サイクリックボルタンメトリーに吸着状態を評価した結果、金基板上に単分子膜形成をしていることが示唆された。試験的に真空中で脱水素環化反応を検討したところ、さらなる詳細な解析が必要ではあるが、脱水素環化反応の進行が示唆された。
また、本年度は、より幅広のGNRやエッジ修飾GNRの合成に必要な鍵化合物の合成も行った。とくに、バンドギャップの狭い幅広のGNR合成の重要な鍵化合物であるヘプタセンやノナセンの光変換型前駆体を合成することに成功した。また、フッ素修飾GNRのモデル化合物（フッ素化ビスアンテン）を合成し、そのねじれた構造をX線構造解析によって明らかにした。このフッ素化ビスアンテンは、光に対して安定であり、トルエン・メタノール中で半導体特性を示すナノファイバーを形成することを明らかにした。また、フッ素を導入したGNR前駆体を用いて、昇華法によるGNR合成を検討した結果、フッ素が脱離することが明らかになったため、その反応メカニズムを量子化学計算を用いて解析した。
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