遠隔炭素－水素結合官能基化反応による新規ビナフトールの合成

2016 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 15K17859
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 奈良工業高等専門学校
• 研究代表者: 亀井 稔之 奈良工業高等専門学校, 物質化学工学科, 准教授 (70534452)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2017-03-31
• キーワード: Ｃ－Ｈ官能基化 / ｐ型半導体 / ペリキサンテノキサンテン / 銅触媒 / 空気酸化

研究成果の概要

金属触媒によるビナフトールの8位の官能基化は可能であったが、分子内のヒドロキシ基との反応が非常に速く、環化生成物であるペリキサンテノキサンテン（ＰＸＸ）が優先的に得られてくることが分かった。
ＰＸＸの実用的な合成法はこれまでになく、環化反応の検討を重点的に行った。その結果、空気中の酸素を再酸化に利用することに成功し、効率的に誘導体合成が可能となった。
電気化学測定により、ＰＸＸ誘導体が高いラジカルカチオン安定性を有することを明らかにした。

自由記述の分野

有機合成化学