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2015 年度 実施状況報告書

共存できない3つのイオン液体固有物性間の可逆変化を利用したバイオリファイナリー

研究課題

研究課題/領域番号 15K17867
研究機関金沢大学

研究代表者

黒田 浩介  金沢大学, 自然システム学系, 助教 (10748891)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
キーワードイオン液体 / 動的共有結合 / 疎水性 / スイッチング / 可逆変化
研究実績の概要

カチオンにアミン、アニオンにアルデヒドを含むイオン液体を新規に合成した。合成は1H NMR、13C NMR、元素分析によって確認を行った。熱分解点を調べたところ、二段階の熱分解を示し、一段階目は142℃、二段階目275℃であった。
このイオン液体に水を添加した後、CO2/N2ガスを吹き込み、定量13C NMR測定によって構造を確認した(アルデヒドのシグナル:195 ppm、イミンのシグナル:163 ppm)。その結果、CO2ガスを吹き込んだ場合にはイオン液体型が支配的に、N2ガスを吹き込んだ場合にはアルデヒドとアミンがイミンを形成することでzwitterion型が支配的になっていることがわかった。イオン液体型とzwitterion型の割合は、イオン液体の濃度および溶液の温度にも依存することが分かった。
CO2およびN2を吹き込んだときの、イオン液体水溶液の相変化を確認した。CO2を吹き込んだ場合には温度にかかわらず均一相だった。その一方で、N2を吹き込んだ場合には常温から42℃までは均一相、42℃から90℃までは2相、90℃以上で均一相へと再び戻った。このことから、CO2/N2を吹き込むことでイオン液体の構造を変化させ、イオン液体の親水性⇔疎水性をスイッチングさせることに成功した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初の目的としていた、2つの物性間でのスイッチングについて成功した。

今後の研究の推進方策

当初の計画通り進行する予定である。
作製したイオン液体について、酵素への影響などを検討する。

次年度使用額が生じた理由

平成27年度に必要な器具、試薬は全て揃ったので、無理に使用せずに平成28年度に使用することとした。

次年度使用額の使用計画

イオン液体を合成するための器具、試薬代として使用する。

  • 研究成果

    (21件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 7件、 査読あり 7件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 5件、 招待講演 1件) 図書 (1件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Enhanced Hydrolyisis of Lignocellulosic Biomass Assisted by a Combination of Acidic Ionic Liquids and Microwave Heating2016

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Kuroda, Ken Inoue, Kyohei Miyamura, Kenji Takada, Kazuaki Ninomiya, and Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Journal of Chemical Engineering of Japan

      巻: in press ページ: in press

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 植物から飛行機をつくる最先端研究室2016

    • 著者名/発表者名
      黒田浩介、高橋憲司
    • 雑誌名

      イオン液体サーキュラー

      巻: 6 ページ: 13-14

  • [雑誌論文] Effects of polarity, hydrophobicity, and density of ionic liquids on cellulose solubility2015

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Abe, Kosuke Kuroda, Daiki Sato, Hiroyuki Ohno
    • 雑誌名

      Physical Chemistry Chemical Physics

      巻: 17 ページ: 32276-32282

    • DOI

      10.1039/C5CP05808B

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Polar ionic liquid enables accurate chromatographic analysis of polyelectrolytes2015

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Kuroda and Hiroyuki Ohno
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 51 ページ: 10551-10553

    • DOI

      10.1039/C5CC02595H

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Molecular weight distributions of polysaccharides and lignin extracted from plant biomass with a polar ionic liquid analysed without a derivatisation process2015

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Kuroda, Yukinobu Fukaya, Tatsuhiko Yamada, and Hiroyuki Ohno
    • 雑誌名

      Analytical Methods

      巻: 7 ページ: 1719-1726

    • DOI

      10.1039/C4AY02493A

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Application of a Non-thermal Atmospheric Pressure Plasma Jet to the Decomposition of Salicylic Acid to Inorganic Carbon2015

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Kuroda, Tatsuo Ishijima, Toshiki Kaga, Kai Shiomomura, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 44 ページ: 1473-1475

    • DOI

      10.1246/cl.150656

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Maintenance-free cellulose solvents based on onium hydroxides2015

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Abe, Kosuke Kuroda, and Hiroyuki Ohno
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry and Engineering

      巻: 3 ページ: 1771-1776

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.5b00303

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Saccharification and ethanol fermentation from cholinium ionic liquid-pretreated bagasse with a different number of post-pretreatment washings2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuaki Ninomiya, Sayuri Omote, Chiaki Ogino, Kosuke Kuroda, Mana Noguchi, Takatsugu Endo, Ryohei Kakuchi, Nobuaki Shimizu, Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Bioresource Technology

      巻: 189 ページ: 203-209

    • DOI

      10.1016/j.biortech.2015.04.022

    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] How can we realize successive processes from lignocellulose to ethanol?2016

    • 著者名/発表者名
      K. Kuroda, K. Miyamura, H. Satria, Y. Shimada, D. Sato, H. Ohno, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • 学会等名
      FILL symposium
    • 発表場所
      東京農工大学 工学部
    • 年月日
      2016-01-22 – 2016-01-22
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] セルロースを溶解かつ発酵菌への毒性が小さいカルボン酸系zwitterionic liquidの開発2015

    • 著者名/発表者名
      黒田浩介・宮村恭平・Heri Satria・仁宮一章・高橋憲司
    • 学会等名
      第6回イオン液体討論会
    • 発表場所
      同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
    • 年月日
      2015-10-26 – 2015-10-27
  • [学会発表] イオン液体の密度はセルロース溶解に影響を及ぼす因子であるか?2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤大樹・阿部充・黒田浩介・大野弘幸
    • 学会等名
      第6回イオン液体討論会
    • 発表場所
      同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
    • 年月日
      2015-10-26 – 2015-10-27
  • [学会発表] 疎水生かつ酸性のイオン液体を用いたセルロースの加水分解および発酵可能なグルコース水溶液の回収2015

    • 著者名/発表者名
      宮村恭平・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
    • 学会等名
      第6回イオン液体討論会
    • 発表場所
      同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
    • 年月日
      2015-10-26 – 2015-10-27
  • [学会発表] 動的共有結合によって疎水性度を制御可能なイオン液体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      島田悠実子・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
    • 学会等名
      第6回イオン液体討論会
    • 発表場所
      同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
    • 年月日
      2015-10-26 – 2015-10-27
  • [学会発表] 酸性イオン液体の in situ 合成による高効率なセルロースの加水分解2015

    • 著者名/発表者名
      Heri Satria・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
    • 学会等名
      第6回イオン液体討論会
    • 発表場所
      同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
    • 年月日
      2015-10-26 – 2015-10-27
  • [学会発表] HPLC analysis of molecular weight distribution of cellulose and lignin extracted from biomass using ionic liquids2015

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Kuroda, Kenji Takahashi, Hiroyuki Ohno
    • 学会等名
      2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 年月日
      2015-10-04 – 2015-10-07
    • 国際学会
  • [学会発表] A new class of ionic liquid: reversible change between hydrophilicity and hydrophobicity by means of dynamic covalent bond2015

    • 著者名/発表者名
      Yumiko Shimada, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • 学会等名
      2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 年月日
      2015-10-04 – 2015-10-07
    • 国際学会
  • [学会発表] Valorization of lignin dissolved in ionic liquids by non-thermal atmospheric plasma2015

    • 著者名/発表者名
      Kai Shimomura, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • 学会等名
      2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 年月日
      2015-10-04 – 2015-10-07
    • 国際学会
  • [学会発表] Hydrolysis of cellulose and recovery of glucose aqueous solution favorable to fermentation by using an acidic and hydrophobic ionic liquid2015

    • 著者名/発表者名
      Kyohei Miyamura, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • 学会等名
      2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 年月日
      2015-10-04 – 2015-10-07
    • 国際学会
  • [図書] Analytical applications of ionic liquids2016

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Kuroda, Hiroyuki Ohno
    • 総ページ数
      in press
    • 出版者
      Imperial College Press
  • [産業財産権] イオン液体、グルコースの製造方法およびエタノールの製造方法2015

    • 発明者名
      黒田浩介、高橋憲司、宮村恭平、仁宮一章
    • 権利者名
      黒田浩介、高橋憲司、宮村恭平、仁宮一章
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-119631
    • 出願年月日
      2015-06-12
  • [産業財産権] エタノールの製造方法2015

    • 発明者名
      黒田浩介、高橋憲司、仁宮一章
    • 権利者名
      黒田浩介、高橋憲司、仁宮一章
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-119645
    • 出願年月日
      2015-06-12

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公開日: 2017-01-06  

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