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2015 年度 実施状況報告書

単一分子でRGB発光をしめすπ共役色素分子の合成,構造,新機能の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 15K18828
研究機関岡山大学

研究代表者

神野 伸一郎  岡山大学, 医歯(薬)学総合研究科, 准教授 (20537237)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
キーワードキサンテン系色素
研究実績の概要

一分子RGB蛍光を有する有機色素分子の創出に向けて,筆者らはアミノヘベンゾピラノキサンテン系 (ABPX) 色素と命名した色素分子の開発に取り組んでいる.今回,収率の向上とデザインに応じた蛍光団の構造改変を達成する目的で,従来法の反応機構の解明と新たな合成法の構築を行った.まずベンゾフェノン誘導体とレソルシノールとのメタンスルホン酸中での溶融加熱反応を用いた従来法において,反応基質の水酸基に対してメチル基を導入することで,ABPX の生成率が飛躍的に向上することが分かった.更に水酸基を 18O で同位体標識した反応基質を合成し,反応機構の解明を行った.その結果,キサンテン環の閉環反応は,ベンゾフェノン誘導体及び,レソルシノールのフェノール性水酸基が,メトキシ基の 根元の炭素を求核的に攻撃して,メトキシ基が脱離することで進行することを明らかとした.また水酸基へのメチル基の導入は,キサンテン環の閉環反応による Rhodols の生成を抑制することで ABPX の収率を向上させていることが分かった.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

今回,従来法の反応機構の解明とその知見に基づいて,新たなABPXの製造法の開発を達成したことから高収率で化合物の提供が可能となった.更にキサンテン環部位が非対称構造を有する化合物の製造法にも繋がった.今後,合成法の最適化を更に行うことで様々な誘導体化が可能となる.

今後の研究の推進方策

これまで得られた知見をもとに,非対称構造のキサンテン環骨格を有する化合物のデザインに向けて,基質の種類,試薬の種類 (プロトン酸,ルイス酸の種類)並びに,反応溶媒,反応温度,反応時間などを検討し,反応条件の最適化を行う.更に,合成した誘導体の構造と光物性の関係について明らかにする.

次年度使用額が生じた理由

当初の予定通りに前年度の研究を終えることができたが,前年度は論文報告を行わなかったため,次年度に,論文の投稿掲載料として使用する予定である.

次年度使用額の使用計画

次年度の計画に基づいて色素化合物の合成と光物性の解析に使用する.

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2015

すべて 学会発表 (1件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [学会発表] Design and syntheses of aminobenzopyranoxanthene (ABPXs) with single-molecule multiple fluorescence emission and coloration2015

    • 著者名/発表者名
      Shinichiro Kamino
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2017-01-06  

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