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2018 年度 実績報告書

アゾール類の多様な誘導体合成法の開発と機能性化合物合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 15K18840
研究機関近畿大学

研究代表者

中村 光  近畿大学, 薬学部, 助教 (50706629)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2019-03-31
キーワード複素環 / インドール / ベンゾフラン / 超原子価ヨウ素試薬 / 転位反応
研究実績の概要

含窒素芳香族複素環の合成法の開発研究として、3-アシルインドール類とアザイソフラボン類の合成に取り組んだ。カルコン上の置換基を適切に選択し、まず超原子価ヨウ素試薬を利用した転位反応によりアセタール類を生成する。その後、環化反応を行うことで複素環を合成する手法として報文にまとめた。一般的なフリーデルクラフツ反応では合成が困難とされていた電子豊富な3-アシルインドール類は転位から環化までをワンポットで行うことで、高収率で目的のインドール類が得られた。本手法を、生物活性を示す化合物への合成に応用した。一方アザイソフラボン類もワンポット化の検討を種々行ったが、生成物の結晶性が高く、精製方法を考慮し中間体を一度単離する手法を最適とした。これまでにカルコンの転位反応の報告例は複数あるものの、得られるアセタール体を利用した反応は少数に限られていたため、転位体の新たな活用法とすることができた。また含窒素芳香族複素環だけでなく、ベンゾフラン類の合成も行った。ベンゾフラン類の検討過程において、反応条件により2種のベンゾフラン異性体を選択的に合成する反応条件も見出し、天然物の全合成に応用した。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2018

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Hypervalent Iodine-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes2018

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Tomohiro、Miki Yasuyoshi、Oishi Ryohei、Segi Kazutoshi、Hamamoto Hiromi、Nakamura Akira
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 ページ: 1465~1468

    • DOI

      DOI: 10.1055/s-0037-1609686

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Chalcones from Anilides with Phenyl Vinyl Ketones by Oxidative Coupling Through C?H Bond Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Tomohiro、Mizui Ryota、Urasaki Miki、Fujimura Kazuma、Nakamura Akira、Miki Yasuyoshi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 3 ページ: 5375~5381

    • DOI

      DOI: 10.1021/acsomega.8b00594

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dehydroxymethyl Bromination of Alkoxybenzyl Alcohols by Using a Hypervalent Iodine Reagent and Lithium Bromide2018

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Tomohiro、Shibata Ayako、Kitamoto Sara、Fujimura Kazuma、Hirose Yuuka、Hamamoto Hiromi、Nakamura Akira、Miki Yasuyoshi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 ページ: 2275~2278

    • DOI

      DOI: 10.1055/s-0037-1610980

    • 査読あり
  • [学会発表] ケトキシムから1,5-二置換テトラゾールの合成反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      中村光,森下かんな,柳綾沙美,山下優哉,前川智弘
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬によるカルコンの転位を利用した3,4-二置換イソオキサゾールの合成2018

    • 著者名/発表者名
      中村光、木根燈子、上西春菜、嘉瀬泰仁、前川智弘
    • 学会等名
      第48回 複素環化学討論会
  • [学会発表] One-pot Synthesis of 3-Acylindoles by Oxidative Rearrangement of 2-Aminochalcones Using a Hypervalent Iodine Reagent2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Nakamura, Satoshi Tanaka, Reo Takane, Yasuyoshi Miki, Tomohiro Maegawa
    • 学会等名
      XXII International Conference on Organic Synthesis (22-ICOS)
    • 国際学会
  • [学会発表] カルコンの転位体から3,4-二置換イソオキサゾールへの変換反応の検討2018

    • 著者名/発表者名
      木根燈子、上西春菜、嘉瀬泰仁、中村 光、前川智弘
    • 学会等名
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • [学会発表] 2-ヒドロキシカルコンの転位反応を利用したベンゾフラン類の選択的合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      中村光,今宮彰良,饒非,池上裕一朗,前川智弘
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム

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公開日: 2019-12-27  

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