アゾール類の多様な誘導体合成法の開発と機能性化合物合成への応用

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 15K18840
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 近畿大学
• 研究代表者: 中村 光 近畿大学, 薬学部, 助教 (50706629)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: 転位反応 / 複素環合成 / テトラゾール / インドール / ベンゾフラン

研究成果の概要

含窒素複素環化合物は天然に広く存在し、医農薬品における重要な部分構造であるため、その効率的合成法の開発は重要である。本申請研究では、転位反応を利用した1,5-二置換テトラゾールと3-アシルインドールの合成に取り組み、各々新たな合成法を報告した。1,5-二置換テトラゾールの合成では室温条件下ケトキシムからBeckmann転位が進行する反応条件を見出した。本手法は官能基許容性にも優れ、多様な1,5-二置換テトラゾール類の合成を行えることを明らかにした。またカルコン類の転位反応を利用した3-アシルインドールの合成では、フリーデル-クラフツ反応では収率が低下するインドール類の合成を行うことができた。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本申請研究では、医薬品などに含まれる化合物の骨格を温和な反応条件下で合成する新規手法の開発に取り組んだ。医薬品を大型のスケールで合成を行う際には、手間や費用だけでなく安全面を考慮する必要がある。今回合成を行ったテトラゾール類は、爆発性を保有することが知られている化合物であり、加熱を必要とする条件で合成を避けることが望ましい。従来法の多くは加熱による反応を利用していたが、今回開発した反応条件では、室温で目的のテトラゾール類を合成することができたため、医薬品の原料などを安全に合成する手法として応用することが期待される。