| 研究課題/領域番号 |
16209001
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| 研究機関 | 徳島大学 |
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研究代表者 |
宍戸 宏造 徳島大学, バイオヘルスサイエンス研究部, 教授 (20006349)
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| 研究分担者 |
新藤 充 九州大学, 先導化学物質研究所, 助教授 (40226345)
藤井 義晴 農業環境技術研究所, 生物環境安全部, 研究リーダー (10354101)
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| キーワード | アレロケミマル / ヘリアンヌオール / ヘリビサボノール / ヘリスピロン / サンディバーホリド / ブレビオン / 抗大腸癌活性 |
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| 研究概要 |
ヒマワリに含まれるアレロケミカル、ヘリアンヌオール類,ヘリビサボノール類、ヘリスピロン類およびサンディバーシホリドの合成と、真菌由来のアレロケミカル、ブレビオン類の合成研究を行った。さらに、合成天然物を含む類縁体について、アレロパシー活性ならびに薬理活性試験を行い、以下に示す成果が得られた。
1、ヘリアンヌオールGおよびHの合成を行い、提出構造式の誤りを指摘した。さらに、天然物の真の構造を明らかにする目的で、推定した構造を持っ化合物を合成し、天然物の構造を明らかにするとともに、初の全合成に成功した。
2、ヘリビサボノールAおよびBの合成と構造の訂正を行った。ヘリビサボノールAについては、天然物の構造の訂正と全合成を行った。Bに関しては、提出構造を持つ化合物を生成したが、真の構造を指摘することはできなかった。
3、ヘリスピロンAおよびCの初の全合成を達成した。この研究途上、種々の天然物合成に有効に機能すると思われる新規炭素一炭素結合生成反応を見いだすことができた。
4、サンディバーシホリドの効率的エナンチオダイバージェント合成ルートを確立することができ、大量供給を可能にした。
5、ブレビオンAおよびBの短工程エナンチオ選択的全合成を達成し、ブレビオン類の供給の道筋を作った。
6、合成品のいくつかについてアレロパシー活性を評価した。ヘリアンヌオール類に共通する比較的シンプルな化合物に強い活性が認められた。この知見を基に、新たな人工アレロケミカルの創製を行っていきたい。
7、合成品のいくつかについて薬理活性を評価した。特筆すべきは、ブレビオンAに比較的強いヒト大腸癌細胞に対する細胞毒性活性が認められたことである。大腸癌に特異的な薬物の開発が望まれており、今後この知見を踏まえ、新規創薬シーズの探索へと展開していきたい。
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