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2006 年度 研究成果報告書概要

遷移金属触媒反応によるアルコールの直接的な両極活性化:C^+,C^-イオンの生成

研究課題

研究課題/領域番号 16350058
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関長崎大学

研究代表者

田丸 良直  長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)

研究期間 (年度) 2004 – 2006
キーワードアリルアルコール / アリルアニオン / アリルカチオン / パラジウム / トリエチルホウ素 / ビニルエポキシド / 双極活性化 / 触媒反応
研究概要

カルボニル化合物の求核的なアリル化や活性メチレン化合物の求電子的なアリル化は反応性がよく、一般に収率が高いので、目的とする有機化合物の合成におけるC-C結合形成反応として極めて価値の高い反応である。求電子的アリル化を行うためにはアリルアルコールを一旦、アリルハライドに変換し活性化する必要がある。一方、求核的なアリル化を行うにはアリルハライドを更にアリル金属に変換する必要がある。
本基盤研究ではパラジウムを触媒とトリエチルホウ素により、アリルアルコールから直接アリルカチオン(求電子的アリル化)、アリルアニオン(求核的アリル化)を行う方法を開発した。また、ビスアリルアルコール(例えば、2-メチレン-1,3-プロパンジオールから直接アリルカチオンとアリルアニオンを順次、生成させることにも成功した(双極活性化)。ビニルエポキシドからの双極活性化にも成功した。

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (15件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Multi-Component Connection of Dimethylzinc, Alkynes, 1,3-Butadiene, Aldehydes, and Amines2006

    • 著者名/発表者名
      田丸 他 3名
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129

      ページ: 〓〓〓〓-〓〓〓〓

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes2006

    • 著者名/発表者名
      田丸 他 3名
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129

      ページ: 〓〓〓〓-〓〓〓〓

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Multi-Component Connection of Dimethylzinc, Alkynes, 1,3-Butadiene, Aldehydes, and Amines2006

    • 著者名/発表者名
      Masanari Kimura, Keisuke Kojima, Yasushi Tatsuyama, Yoshinao Tamaru
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 6332-6333

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Regio-and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes2006

    • 著者名/発表者名
      Masanari Kimura, Akihiko Ezoe, Masahiko Mori, Keisuke Iwata, Yoshinao Tamaru
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 8559-8568

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Allylation of Imines with Allyl Alcohols2005

    • 著者名/発表者名
      田丸 他 3名
    • 雑誌名

      Org. Lett. 7

      ページ: 637-640

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene : A Remarkably Efficient Four-Component Connection Reaction2005

    • 著者名/発表者名
      田丸 他 3名
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 201-209

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Pd-Catalyzed C3-Selective Alkylation of Indoles and C3-endo-Selective Alkylation of Tryptophans with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane2005

    • 著者名/発表者名
      田丸 他 3名
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 128

      ページ: 4592-4593

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Allylation of Imines with Allyl Alcohols2005

    • 著者名/発表者名
      M.Shimizu, M.Kimura, T.Watanabe, Y.Tamaru
    • 雑誌名

      Org. Lett. 7

      ページ: 637-640

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene : A Remarkably Efficient Four-Component Connection Reaction2005

    • 著者名/発表者名
      Masanari Kimura, Akihiro Ezoe, Masahiko Mori, Yoshinao Tamaru
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 201-209

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Pd-Catalyzed C3-Selective Alkylation of Indoles and C3-endo-Selective Alkylation of Tryptophans with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane.2005

    • 著者名/発表者名
      M.Kimura, M.Futamata, R.Mukai, Y.Tamaru
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 4592-4593

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Modern Organonickel Chemistry2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Tamaru
    • 雑誌名

      Wiley

      ページ: 1-327

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Hignly Stereo- and Regioselective Ni-Catalyzed Homoallylation of Aldimines with Conjugated Dienes Promoted by Diethylzinc2004

    • 著者名/発表者名
      田丸 他 4名
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc 126

      ページ: 14360-1436

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Activation of Bis-allyl Alcohol and Ether2004

    • 著者名/発表者名
      田丸 他 4名
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc 126

      ページ: 11138-11

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Highly Stereo-and Regioselective Ni-Catalyzed Homoallylation of Aldimines with Conjugated Dienes Promoted by Diethylzinc2004

    • 著者名/発表者名
      Masanari Kimura, Atsuko Miyachi, Keisuke Kojima, Shuji Tanaka, Yoshinao Tamaru
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 126

      ページ: 14360-14361

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Activation of Bis-allyl Alcohol and Ether2004

    • 著者名/発表者名
      Ryutaro Mukai, Yoshikazu Horino, Shuji Tanaka, Yoshinao Tamaru, Masanari Kimura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 126

      ページ: 11138-11139

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [図書] Modern Organonickel Chemistry2005

    • 著者名/発表者名
      Tamaru
    • 総ページ数
      327
    • 出版者
      Wiely
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より

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公開日: 2008-05-27  

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