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2006 年度 研究成果報告書概要

農業生態系の化学的制御に関わる各種生態相関物質の合成と新規農薬リード化合物の探索

研究課題

研究課題/領域番号 16380075
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

桑原 重文  東北大学, 大学院農学研究科, 教授 (30170145)

研究分担者 清田 洋正  東北大学, 大学院農学研究科, 助教授 (30234397)
研究期間 (年度) 2004 – 2006
キーワードenokipodin / pteridic acid / tabtoxinine / litseaverticillol / Drosophila / communiol / pyricuol / epoxyquinol
研究概要

1.食用キノコ,エノキタケに含まれるセスキテルペンであるエノキポジンA,B,C,Dの全合成を達成した。2.ワラビに着生する放線菌が生産し,植物に対して強力な不定根形成促進作用を示すスピロ環型ポリケチドであるプテリジン酸A及びBの全合成を完成した。3.タバコ野火病菌が生産するβ-ラクタムアミノ酸型植物毒素タブトキシニン-β-ラクタムの合成を達成した。4.放線菌(Streptomyces alboniger)の気菌糸誘導活性物質であるパママイシン-635Aの南半球部の部分合成を完了した。5.海洋生物クリオネの防御物質であるプテロエノンの合成を達成した。6.ショウジョウバエ(Drosophila ananassae, D.pallidosa)の性フェロモン主成分の効率的簡便合成法を開発した。7.馬糞生息菌が生産する抗菌物質であるコミュニオールA,B,C,D,E,F,Hの全合成を達成するとともに,提唱されていた立体化学を全て訂正した。8.イネいもち病菌が生産する植物毒素ピリキュオールの全合成を完成し,絶対立体配置を決定した。9.ニワトリの餌となる魚粉中に含まれるニワトリ胃潰瘍誘導物質ジゼロシンの効率的短段階合成を開発した。10.ワラビに着生する放線菌が生産する植物発根阻害物質エライオフィリンのマクロジオライド型コアの短段階簡便合成法を確立した。11.その他:土壌中のカビから単離された血管新生阻害物質エポキシキノールA,Bの効率的全合成を達成した。ある種の海藻に含まれるアポトーシス誘導物質である多不飽和共役脂肪酸類の簡便な合成を達成した。ベトナム産高木に含まれるリツェアバーチシロールA,Bの両鏡像体の合成を完成した。

  • 研究成果

    (38件)

すべて 2007 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (38件)

  • [雑誌論文] Cross-metathesis approach to a (2E,4E)-dienoic acid intermediate for the synthesis of elaiolide2007

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 482

      ページ: 3163-3166

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Cross-metathesis approach to a (2E,4E)-dienoic acid intermediate for the synthesis of elaiolide.2007

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48 (18)

      ページ: 3163-3166

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Stereochemical revision for communiols D and H through synthesis2006

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Takashi Nakahata, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 1102-1109

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of litseaverticillols A and B2006

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Org. Lett. 8

      ページ: 1613-1616

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Total synthesis of pteridic acids A and B2006

    • 著者名/発表者名
      Takashi Nakahata, Shohei Fujimura, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 12

      ページ: 4581-4593

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis and stereochemical revision of communiols E and F2006

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 71

      ページ: 6287-6290

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks2006

    • 著者名/発表者名
      Yasuharu Shimasaki, Hiromasa Kiyota, Minoru Sato, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 9628-9634

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of the (1S,5R)-Enantiomer of Litseaverticillols A and B2006

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Biosci. Biotechnol. Bichem. 70

      ページ: 2564-2566

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Stereochemical revision for communiols D and H through synthesis.2006

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Takashi Nakahata, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62 (6)

      ページ: 1102-1109

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of litseaverticillols A and B.2006

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Org.Lett. 8 (8)

      ページ: 1613-1616

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Total synthesis of pteridic acids A and B.2006

    • 著者名/発表者名
      Takashi Nakahata, Shohei Fujimura, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 12 (17)

      ページ: 4581-4593

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis and stereochemical revision of communiols E and F.2006

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 71 (16)

      ページ: 6287-6290

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks.2006

    • 著者名/発表者名
      Yasuharu Shimasaki, Hiromasa Kiyota, Minoru Sato, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62 (41)

      ページ: 9628-9634

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of the (IS,5R)-Enantiomer of Litseaverticillols A and B.2006

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Bichem. 70 (10)

      ページ: 2564-2566

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of enokipodins A-D, antimicrobial sesquiterpenes produced by the mushroom, Flammulina velutipes2005

    • 著者名/発表者名
      Mana Saito, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Biosci. Biotechnol. Biochem. 69

      ページ: 374-381

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of pteridic acid A2005

    • 著者名/発表者名
      Takashi Nakahata, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Chem. Commun. (8)

      ページ: 1028-1030

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of antiangeogenic pentaketide dimmers, epoxyquinols A and B, through an asymmetric aldol approach to their common monomeric precursor2005

    • 著者名/発表者名
      Shigefumi Kuwahara, Sunao Imada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46

      ページ: 547-549

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis of the conjugated trienes 5E,7E,9E,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid and 5Z,7E,9E,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid, and their induction of apoptosis in cultured human tumor cells2005

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Tsuzuki, Kazumi Tanaka, Shigefumi Kuwahara, Teruo Miyazawa
    • 雑誌名

      Lipids 40

      ページ: 147-154

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis of southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A2005

    • 著者名/発表者名
      Ayako Miura, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61

      ページ: 1061-1067

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] First synthesis of (+)-pteroenone : a defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica2005

    • 著者名/発表者名
      Yoko Nakamura, Hiromasa Kiyota, Bill J. Baker, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Synlett (4)

      ページ: 635-636

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Simple Synthesis of the Major Sex Pheromone Components of Drosophila ananassae and D. pallidos2005

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Shigeru Matsuyma, Yuzuru Oguma, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Biosci. Biotechnol. Biochem. 69

      ページ: 1620-1623

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A-C2005

    • 著者名/発表者名
      Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46

      ページ: 6297-6300

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis to determine the absolute configuration of (-)-pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea2005

    • 著者名/発表者名
      Yoko Nakamura, Hiromasa Kiyota, Rumi Ueda, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46

      ページ: 7107-7109

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Facile synthesis of (S)-gizzerosine - A potent inducer of gizzard erosion in chicks -using successive zinc-mediated and palladium -catalyzed coupling reactions2005

    • 著者名/発表者名
      Yasuharu Shimazaki, Hiromasa Kiyota, Minoru Sato, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Synthesis (19)

      ページ: 3191-3192

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of enokipodins A-D, antimicrobial sesquiterpenes produced by the mushroom, Flammulina velutipes.2005

    • 著者名/発表者名
      Mana Saito, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 69 (2)

      ページ: 374-381

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of pteridic acid A.2005

    • 著者名/発表者名
      Takashi Nakahata, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Chem.Commun. (8)

      ページ: 1028-1030

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of antiangeogenic pentaketide dimmers, epoxyquinols A and B, through an asymmetric aldol approach to their common monomeric precursor.2005

    • 著者名/発表者名
      Shigefumi Kuwahara, Sunao Imada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46 (4)

      ページ: 547-549

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis of the conjugated trienes 5E,7E,9E,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid and 5Z,7E,9E,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid, and their induction of apoptosis in cultured human tumor cells.2005

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Tsuzuki, Kazumi Tanaka, Shigefumi Kuwahara, Teruo Miyazawa
    • 雑誌名

      Lipids 40 (2)

      ページ: 147-154

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis of southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A.2005

    • 著者名/発表者名
      Ayako Miura, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61 (5)

      ページ: 1061-1067

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] First synthesis of (+)-pteroenone : a defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica.2005

    • 著者名/発表者名
      Yoko Nakamura, Hiromasa Kiyota, Bill J.Baker, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Synlett (4)

      ページ: 635-636

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Simple Synthesis of the Major Sex Pheromone Components of Drosophila ananassae and D.pallidosa.2005

    • 著者名/発表者名
      Akira Morita, Shigeru Matsuyma, Yuzuru Oguma, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 69 (8)

      ページ: 1620-1623

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A-C.2005

    • 著者名/発表者名
      Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46 (37)

      ページ: 6297-6300

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Synthesis to determine the absolute configuration of (-)pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea.2005

    • 著者名/発表者名
      Yoko Nakamura, Hiromasa Kiyota, Rumi Ueda, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46 (42)

      ページ: 7107-7109

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Facile synthesis of (S)-gizzerosine -A potent inducer of gizzard erosion in chicks-using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions.2005

    • 著者名/発表者名
      Yasuharu Shimazaki, Hiromasa Kiyota, Minoru Sato, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Synthesis (19)

      ページ: 3191-3192

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of enokipodins A-D2004

    • 著者名/発表者名
      Shigefumi Kuwaharad, Mana Saito
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45

      ページ: 5047-5049

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Facile synthesis of (-)-tabtoxinine-β-lactam and its (3'R)-isomer2004

    • 著者名/発表者名
      Hiromasa Kiyota, Takafumi Takai, Masatoshi Saito, Osamu Nakayama, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45

      ページ: 8191-8194

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of enokipodins A-D.2004

    • 著者名/発表者名
      Shigefumi Kuwahara, Mana Saito
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45 (26)

      ページ: 5047-5049

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Facile synthesis of (-)-tabtoxinine-β-lactam and its (3'R)-isomer.2004

    • 著者名/発表者名
      Hiromasa Kiyota, Takafumi Takai, Masatoshi Saito, Osamu Nakayama, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45 (44)

      ページ: 8191-8194

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 2008-05-27  

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