中国雲南省におけるキク科リグラリア属植物の化学的遺伝的多様性

2006 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 16404008
• 研究機関: 立教大学
• 研究代表者: 黒田 智明 立教大学, 理学部, 教授 (40158887)
• 研究分担者: 花井 亮 立教大学, 理学部, 助教授 (30287916) ; 関根 靖彦 立教大学, 理学部, 助教授 (80222074) ; 通 元夫 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956) ; 永野 肇 お茶の水女子大学, 理学部, 教授 (10114919) ; 大崎 愛弓 東京医科歯科大学, 生体材料研, 助手 (50161360)
• キーワード: Ligularia / 雲南省 / 多様性 / フラノエレモフィラン / atpB-rbcL遺伝子 / ITS遺伝子 / 国際研究者交流 / 中国

研究概要

本年度の分布調査は2006年8月に雲南省迪慶チベット族自治州中甸地区ならびに維西地区を中心に行った。その結果、34試料のLigularlaを得た。維西地区ではL.kanaltzensis var. subnudicaulisが優勢であることを見出した。同じキク科で多様性の存在が予想されるEupatorium属についての予備調査を同時に行い、E.heterophyllumが優勢種であることを確認した。
一方、昨年度までに得た試料の成分分析および遺伝子解析が進み、本年度試料の分析結果も加えて一定の成果を得た。まず、L.tsangchanensisでは雲南省産ではcacalolを主成分として含むのに対し、四川省産で非フラン型のエレモフィラン成分が多く、明らかな違いが見られた。ITS遺伝子解析の結果、雲南省産と比較して四川省産は多重度が大きく、両者を区別できるという点で成分分析の結果と一致した。化学成分と遺伝子で多様性に違いが見られる種も見つかった。L.latihastataでは、atpB-rbcL領域の塩基配列において大きく2つのグループに分けられたが、成分では多様性が小さく、全試料からベンゾフラン誘導体が得られた。L.vellereaは雲南省内にて採集した19試料の分析結果から、成分において地理的分離に対応して中甸型、濾沽湖型、昆明型の3つに分けられたが、atpB-rbcL領域の塩基配列では小さな多様性しか認められなかった。L.dictyoneuraは極めて多様性が著しく、成分、遺伝子の双方において試料ごとの大きな差が認められた。本種では形態的な多様化も著しく、将来は種の分化に向かう可能性があると思われる。
この他、L.duciformrs、L.lankongensis、L.subsplcata、L.lamarumなどの分析を行い、多くの化合物を単離した。また、比較のため、昨年に引き続いて日本産Ligulariaの採集し、長野県にてL.dentata(マルバダケフキ)およびL.flscheri(オタカラコウ)を得た。

研究成果

• [雑誌論文] Studies of Biological Activity against the Effects Described on the Harb : Biological Active Tests of Chemical Constotuents from Two Brajilian Labiatae Plants (2007)
  • 著者名/発表者名: Isobe, T., Doe, M., Morimoto, Y., Nagata, K., Masuoka, N., Ohsaki, A.
  • 雑誌名: Yakugaku zasshi 127 ページ: 385-395
  • 説明: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [雑誌論文] Subsituent Effect in Color or Ehrlich's Test of Tetrahydrobenzofuran (2007)
  • 著者名/発表者名: C.Kuroda, E.Nishio
  • 雑誌名: Nat. Prod. Commun. (in press)
• [雑誌論文] New Oplopane-type Sesquiterpenoids from Ligularia duciformis (2007)
  • 著者名/発表者名: M.Tori, M.Fujiwara, Y.Okamoto, M.Tanaka, X.Gong, Y.Shen, R.Hanai
  • 雑誌名: Nat. Prod. Commun. (in press)
• [雑誌論文] Fixation of Natural Futural Furanoeremophilane by Diels-Alder Reaction (2007)
  • 著者名/発表者名: K.Iida, M.Mitani, C.Kuroda
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. (in press)
• [雑誌論文] Chemical and genetic differentiation of Ligularia tsangchanensis in Yunnan and Sichuan Provinces of China (2007)
  • 著者名/発表者名: A.Torihata, R.Hanai, X.Gong, Y.Shen, C.Kuroda
  • 雑誌名: Chem. Biodiv. (in press)
• [雑誌論文] Involvement of mitochondrial-targeted RecA in the repair of mitochondrial DNA in the moss, Physomitrella patens. (2007)
  • 著者名/発表者名: Odahara, M., Inouye, T., Fujita, T., Hasebe, M., Sekine, Y.
  • 雑誌名: Genes ＆ Genetic Systems (in press)
• [雑誌論文] Development oif anew "GFP hop-on assay" system for insertion sequence transposition in Bacillus subtilis 168 using IS4Bsul from B. subtilis (natto). (2007)
  • 著者名/発表者名: Takahashi, K., Chibazakura, T., Sekine, Y., Yoshikawa, H.
  • 雑誌名: Biochem. Biophys. Res. Commun. 355 ページ: 426-30
• [雑誌論文] The Mitochondrial Genome of the Moss Physcomitrella patens Sheds New Light on Mitochondrial Evolution in Land Plants. (2007)
  • 著者名/発表者名: Terasawa, K., Odahara, M., Kabeya, Y., Kikugawa, T., Sekine, Y., Fujiwara, M., Sato, N.
  • 雑誌名: Mol. Biol. Evol. 24 ページ: 699-709
• [雑誌論文] Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)-and (-)-Goniodiol and 6-epi-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis (2007)
  • 著者名/発表者名: K.Nakashima, N.Kikuchi, D.Shirayama, T.Miki, K.Ando, M.Sono, S.Suzuki, M.Kawase, M.Kondo, M.Sato, M.Tori
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(2) ページ: 387-394
• [雑誌論文] The stereochemistry of electrolysis and samarium diiodide-induced cyclization between carbonyl and enone system in tnter-and intramolecular couplong (2007)
  • 著者名/発表者名: M.Sono, T.Shoji, T.Tamaki, S.Kishi, M.Tori
  • 雑誌名: Heterocycles (in press)
• [雑誌論文] New constiuents from the leaves of Morinda citrifolia (2007)
  • 著者名/発表者名: Takashima, J., Komiyama, K., Kishida, A., Ohsaki, A.
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 55 ページ: 343-345
• [雑誌論文] キク科リグラリア属植物の多様性 (2006)
  • 著者名/発表者名: 黒田, 花井, 通, 永野, 西浜, ロ, 沈
  • 雑誌名: 化学と教育 54 ページ: 490-491
• [雑誌論文] Home-Cope Type of Five-Carbon Ring Expansion Reaction via Silyl Enol Ether (2006)
  • 著者名/発表者名: C.Kuroda, T.Ueshino, S.Honda, H.Suzuki
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2833-2835
• [雑誌論文] SPLITS : a new program for predicting split and intron-containing tRNA genes at the genomel level. (2006)
  • 著者名/発表者名: Sugahara, J., Yachie, N., Sekine, Y., Soma, A., Matsui, M., Tomita, M., Kanai, A.
  • 雑誌名: In Silico Biology 6 ページ: 411-418
• [雑誌論文] Preparation of Seven-membered Carbocycles Using Ring Closing Metathesis Reaction and Application to Syntheses of Tormesol and Cyathane Skeleton (2006)
  • 著者名/発表者名: K.Nakashima, N.Fujisaki, K.Inoue, A.Minami, C.Nagaya, M.Sono, M.Tori
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 79(12) ページ: 1955-1962
• [雑誌論文] Radical Mediated Stereoselective Snthesis of (4R,8R)-4,8-Dimethyldecanal, an Aggregation Pheromone of Tribolium Flour Beetles (2006)
  • 著者名/発表者名: Y.Kameda, H.Nagano
  • 雑誌名: Tetrahedron 62(41) ページ: 9751-9757
• [雑誌論文] Idebelong acts against growth of Helicobacter pylori by inhibiting its respiration. Antimicro. (2006)
  • 著者名/発表者名: Inatsu, S., Ohsaki, A, Nagata, K.
  • 雑誌名: Antimicrobial Agents and Chemother 50 ページ: 2237-2239
• [雑誌論文] The anti-Helicobacter pylori floavones in Brazilian plant, Hyptis fasciculate, and the activity of methoxyflavones (2006)
  • 著者名/発表者名: Isobe, T., Doe, M., Morimoto, Y., Nagata, K., Ohsaki, A.
  • 雑誌名: Biol. Pharm. Bull. 29 ページ: 1039-1041
• [雑誌論文] Paratunamides A-D, New Oxindole Alkaloids from Chinnamodendron axillare (2006)
  • 著者名/発表者名: Kagata T., Saito, S., Shigcmori H., Ohsaki A., Ishiyama H., Kubota T., Kobayashi J.
  • 雑誌名: J Nat. Prod. 69 ページ: 1517-1521
• [雑誌論文] Two Diterpene Rhamnosides, Mimosasides B and C, fromn Mimosa Hostilis (2006)
  • 著者名/発表者名: Ohsaki, A., Yokoyama, R., Miyatake, H., Fukuyama, Y.
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 54 ページ: 1728-1729