研究概要 |
本研究では,脂肪族ポリエステルの高い生分解性を活かし,かつα-アミノ酸を主鎖あるいは側鎖に規則正しく組み込むことによって,生分解性とともにあらたな機能を持たせた新しい高分子の合成を目指している。本年度は,側鎖にヒドロキシル基を含有するポリエステルの合成を中心に研究を行った。 1.1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-マンニトール(DAM)および1,2:5,6-ジイソプロピリデン-D-マンニトール(DIPM)を糖ジオール成分とするポリエステルの合成と酵素分解性 DIPMは,1,2-ジメトキシエタン中で2,2-ジメトキシプロパンをD-マンニトールに反応させて合成した。DAMは市販品を再結晶により精製して用いた。DAMおよびDIPM単独,およびこれらの混合物を二塩化セバコイルまたは二塩化アジポイルとクロロホルム中ピリジン存在下40℃で重縮合させ,対応するポリエステルおよびコポリエステルを合成した。DIPMを含むポリエステルについては,脱イソプロピリデン化によりヒドロキシル基を側鎖に有するポリエステルへの変換も行った。現在これらのポリエステルについて,リポプロテインリパーゼなどの酵素による分解性を検討している。 2.2,3-イソプロピリデン-L-トレイトール(IPT)を糖ジオール成分とするポリエステルの合成 IPTは,L-酒石酸をイソプロピリデン化すると同時にメチルエステル化したのち,水素化ホウ素ナトリウムにより還元して合成した。クロロホルム中ピリジン存在下40℃でIRTと二塩化セバコイルとを重縮合させ,対応するポリエステルを合成した。このポリエステルの脱保護により,繰り返し単位あたり2個のヒドロキシル基を有するポリエステルの合成を行っている。
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