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2004 年度 実績報告書

ポリシアロガングリオシド合成法の再構築と神経機能改善への応用

研究課題

研究課題/領域番号 16580086
研究機関岐阜大学

研究代表者

石田 秀治  岐阜大学, 応用生物科学部, 教授 (20203002)

キーワードシアル酸 / ガングリオシド
研究概要

ポリシアロガングリオシドの合成法における技術革新を以下の2点で達成した。
(1)ラクタム化シアル酸アクセプターを用いるシアリルα(2-4)シアル酸構造の効率的構築
シアル酸の4位水酸基は、電子的及び立体的理由から反応性が低く、その効率的な構築は困難とされてきた。
本研究では、ラクタム型シアル酸を受容体に用いることで、その問題点を克服した。次年度は、この結果を更に発展させ、シアリルα(2-4)シアリルα(1-6)グリコシルセラミドの全合成を達成する予定である。
(2)新規セラミド導入法開発の検討
ガングリオシドの全合成において、糖鎖構築後の脂質導入がしばしば低収率の原因となる。
本研究では、その解決法として、分子内アグリコンデリバリーグリコシル化を鍵反応とする合成経路を考案し、その有効性を検討することとした。本年度の成果として糖鎖とセラミドをコハク酸によって結合させることに成功し、現在それを用いてグリコシル化反応を検討している。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2005 2004

すべて 雑誌論文 (5件)

  • [雑誌論文] 6-O-Sulfo sialylparagloboside and sialyl Lewis X neo-glycolipids containing lactamized neuraminic acid : synthesis and antigenic reactivity against G159 monoclonal antibody2005

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, M., Ishida, H., Kanamori, A., Kannagi, R., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Glycoconjugate J. (印刷中)

  • [雑誌論文] Design and synthesis of a novel neo-glycolipid containing sialyl Lewis X determinant carried on the mucin GlcNAcbl-6GalNAca core structure2005

    • 著者名/発表者名
      Otsubo, N., Ishida, H., Kannagi, R., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Asymmetry. (印刷中)

  • [雑誌論文] Surface plasmon resonance study of carbohydrate-carbohydrate interaction between various gangliosides and Gg3-carring polystyrene2004

    • 著者名/発表者名
      Matsuura, K., Oda, R., Kitakouji, H., Kiso, M., Kitajima, K., Kobayashi, K.
    • 雑誌名

      Biomacromolecules 5

      ページ: 937-941

  • [雑誌論文] Loss of disialyl Lewis^a, the ligand for lymphocyte inhibitor receptor sialic acid-binding immunoglobulin-like lectin-7 (siglec-7) associated with increased sialyl Lewis^a expression on human colon cancers2004

    • 著者名/発表者名
      Miyazaki, K., Ohmori.K., Izawa, M., Koike, T., Kumamoto, K., Furukawa, K., Ando, T., Kiso, M., Yamaji, T., Hashimoto.Y., Suzuki, A., Yoshida, A., Takeuchi, M, Kannagi, R
    • 雑誌名

      Cancer Res. 64

      ページ: 4498-4505

  • [雑誌論文] Synthesis and antigenic property of a novel sialyl 6-O-sulfo Lewis x neo-glycolipid containing lactamized neuraminic acid2004

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, M., Ishida, H., Kanamori, A., Kannagi, R., Kiso, M.
    • 雑誌名

      J.Carbohydr.Chem. 23

      ページ: 201-215

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公開日: 2006-07-12   更新日: 2016-04-21  

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