新規アルキリデンカルベン発生を鍵反応とする合成反応の開発

2005 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 16590009
• 研究機関: 名古屋市立大学
• 研究代表者: 青山 豊彦 名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (80080191)
• キーワード: トリメチルシリルジアゾメタン / 1,2-ジヒドロ-1-オキサアズレン / 2-ピリドン / アルキニルピバロイルアニリン / 2,3-ジ置換インドール / β-シリル-α,β-エポキシエステル

研究概要

1.リチウムトリメチルシリルジアゾメタンを用いるt-ブチルアリールオキシピルヴェートから1,2-ジヒドロー1-オキサアズレン類の新規合成法を開発.
2.トリメチルシリルジアゾメタンを用いるアシルイソシアナートから2環性2-ピリドン類の1工程合成法を開発.
3.3-トリメチルシリルインダゾールの1位選択的,高効率アリール化反応を開発.
4.リチウムトリメチルシリルジアゾメタンを用いるo-アシルーN-ピバロイルアニリンのo-アルキニルーN-ピバロイルアニリンへの効率的変換法を開発.
5.リチウムトリメチルシリルジアゾメタンを用いるo-アシルーN-トシルアニリンから2,3-ジ置換インドール類の1工程合成法を開発.
6.ジアゾ(トリメチルシリル)メチルマグネシウムブロミドを用いるα-ケトエステルからcis-選択的α-置換β-トリメチルシリルーα,β-エポキシエステル類の合成法を開発.

研究成果

• [雑誌論文] Efficient synthesis of o-alkynyl-N-pivaloylanilines from o-acyl-N-pivaloylanilines and lithium trimethylsilyldiazomethane (2006)
  • 著者名/発表者名: Yoshiyuld Hari, Tomoki Kanie, Toyohiko Aoyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47 ページ: 1137-1139
• [雑誌論文] One-pot synthesis of 2,3-disubstituted N-tosylindoles from o-acyl-N-tosylanilines (2006)
  • 著者名/発表者名: Yoshiyuki Hari, Tomoki Kanie, Takashi Miyagi, Toyohiko Aoyama
  • 雑誌名: Synthesis (in press)
• [雑誌論文] One-pot, cis-selective synthesis of α-subsutituted β-trimethylsilyl-α,β-epoxyesters from α-ketoesters and diazo(trimethylsilyl) methyl magnesiurr bromide (2006)
  • 著者名/発表者名: Susumu Tsuchida, Yoshiyuki Had, Toyohiko Aoyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47 ページ: 1977-1980
• [雑誌論文] New synthesis of t-butyl 1,2-dihydro-1-oxaazulene-3-carboxylates using lithium trimethylsilyldiazomethane (2005)
  • 著者名/発表者名: Susumu Tsuchida, Yoshiyuki Hari, Toyohiko Aoyama
  • 雑誌名: Heterocycles 65 ページ: 2667-2674
• [雑誌論文] Facile, one-pot synthesis of bicyclic 2-pyridones from acyl isocyanates, N-phenylmaleimide and trimethylsilyldiazomethane (2005)
  • 著者名/発表者名: Yoshiyuki Hari, Tomoe Iguchi, Toyohiko Aoyama
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2147-2150
• [雑誌論文] Regioselective synthesis of 1-arylindazoles via N-arylation of 3-trimethylsilylindazoles (2005)
  • 著者名/発表者名: Yoshiyuki Hari, Yoshimichi Shoji, Toyohiko Aoyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 46 ページ: 3771-3774