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2006 年度 研究成果報告書概要

新規アルキリデンカルベン発生を鍵反応とする合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16590009
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関名古屋市立大学

研究代表者

青山 豊彦  名古屋市立大学, 大学院薬学研究科, 教授 (80080191)

研究期間 (年度) 2004 – 2006
キーワードトリメチルシリルジアゾメタン / アルキリデンカルベン / インダゾール / 2-ピリドン / 1-オキサアズレン / α,β-エポキシエステル / インドール
研究概要

本補助金により、以下の研究成果を得ることができた。
1.N-トシル-o-アシルアニリンとリチウムトリメチルシリルジアゾメタンを反応させると、アルキリデンカルベン中間体を経て3-置換インドールが効率良く得られることを見出し、その一般合成法を確立した。
2.3-トリメチルシリルインダゾールの1位選択的アリール化反応を開発した。
3.トリメチルシリルジアゾメタン、アシルイソシアナート、N-フェニルマレンイミドの三成分より2環性2-ピリドンのone-pot合成法を開発した。
4.アリールオキシピルベートとリチウムトリメチルシリルジアゾメタンを反応させると、アルキリデンカルベン中間体を経て1,2-ジヒドロ-1-オキサアズレン-3-カルボキシレートが得られることを見出し、その一般合成法を確立した。
5.o-アシル-N-ピバロイルアニリンとリチウムトリメチルシリルジアゾメタンを反応させると、アルキリデンカルベン中間体を経てo-アルキニル-N-ピバロイルアニリンが効率良く得られることを見出し、その一般合成法を確立した。
6.リチウムトリメチルシリルジアゾメタンを用いるとN-トシル-o-アシルアニリンから1工程で2,3-ジ置換インドールが効率良く得られることを見出し、その一般合成法を確立した。
7.トリメチルシリルジアゾメタンのマグネシウムブロミド塩を用いるとone-potでα-ケトエステルからα-置換β-トリメチルシリル-α,β-エポキシエステルがシス選択的に得られることを見出し、その一般合成法を確立した。

  • 研究成果

    (14件)

すべて 2006 2005 2004

すべて 雑誌論文 (14件)

  • [雑誌論文] Efficient synthesis of o-alkynyl-N-pivaloylanilines from o-acyl-N-pivaloylanilines and lithium trimethylsilyldiazomethane2006

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyuki Hari
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47

      ページ: 1137-1139

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] One-pot synthesis of 2,3-disubstituted N-tosylindoles from o-acyl-N-tosylanilines2006

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyuki Hari
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 1249-1252

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] One-pot, cis-selective synthesis of α-substituted β-trimethylsilyl-α,β-epoxy-esters from α-ketoesters and diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide2006

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyuki Hari
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47

      ページ: 1977-1980

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Efficient synthesis of o-alkynyl-N-pivaloylanilines from o- acyl-N-pivaloylanilines and lithium trimethylsilyl- diazomethane2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Hari
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47

      ページ: 1137-1139

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] One-pot synthesis of 2,3-disubstituted N-tosylindoles from o- acyl-N-tosylanilines2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Hari
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 1249-1252

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] One-pot, cis-selective synthesis of a-substituted β- trimethylsilyl-α, β-epoxyesters from a-ketoesters and diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide2006

    • 著者名/発表者名
      Y.Hari, S.Tsuchida, T.Aoyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 47

      ページ: 1977-1980

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Regioselective synthesis of 1-arylindazoles via N-arylation of 3-tri-methylsilylindazoles2005

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyuki Hari
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46

      ページ: 3771-3774

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Facile, one-pot synthesis of bicyclic 2-pyridones from acylisocyanates, N-phenylmaleimide and trimethylsilyldiazomethane2005

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyuki Hari
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2147-2150

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] New synthesis of t-butyl 1,2-dihydro-1-oxaazulene-3-carboxylates using lithium trimethylsilyldiazomethane2005

    • 著者名/発表者名
      Susumu Tsuchida
    • 雑誌名

      Heterocycles 65

      ページ: 2667-2674

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Regioselective synthesis of 1-arylindazoles via N-arylation of 3-trimethylsilylindazoles2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Hari
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 46

      ページ: 3771-3774

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Facile, one-pot synthesis of bicyclic 2-pyridones from acyl isocyanates, N-phenylmaleimide and trimethylsilyl- diazomethane2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Hari
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2147-2150

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] New synthesis of t-butyl 1,2-dihydro-l-oxaazulene-3- carboxylates using lithium trimethylsilyldiazomethane2005

    • 著者名/発表者名
      S.Tsuchida
    • 雑誌名

      Heterocycles 65

      ページ: 2667-2674

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] New synthesis of 3-substituted indoles using lithium trimethyl-silyldiazomethane2004

    • 著者名/発表者名
      Takashi Miyagi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45

      ページ: 6303-6305

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] New synthesis of 3-substituted indoles using lithium trimethylsilyldiazomethane2004

    • 著者名/発表者名
      T.Miyagi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45

      ページ: 6303-6305

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 2008-05-27  

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