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光反応性基として利用されるトリフルオロメチルフェニルジアジリン骨格は、光アフィニティーラベルに必要とされる性質を持っているにも関わらず、分子内に必要な置換基を導入するために、その度に多段階反応によるジアジリン骨格形成反応を繰返さなくてはならなかった。そこで、近年進歩の著しい、質量分析計を用いたプロテオーム解析用トリフルオロメチルフェニルジアジリン系光アフィニティーラベルを指向しジアジリン化合物内に安定同位体元素を効率よく導入する反応を検討した。
今年度はヨウ化アリル骨格の重水素置換反応による重水素化反応を利用するために、今まで有用性が認識されながらも効率的な合成が報告されていなかったトリフルオロメチルフェニルジアジリン化合物のヨウ素化反応を検討した。その結果hypervalentヨウ素化合物とヨウ素を共存させることで、温和な条件で効率よくヨウ素体へと変換できることを明らかとした。この手法を用い、すでに親和性を持つリガンド骨格を持つ光反応性誘導体への直接ヨウ素化の道を開いた。
また申請者が今までに明らかとした光アフィニティーラベルとアビジン-ビオチン相互作用を組み合わせる光アフィニティーラベルへのヨウ素化試薬合成にも成功した。この結果より、これまで試薬の取り扱い、他段階合成ルートのために利用頻度が高くなかったヨウ素化トリフルオロメチルフェニルジアジリン化合物の利用が拡大することが期待される。
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