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複雑な構造と高い反応性を併せ持つ多官能性有機物質の創製、変換、供給は、有機合成化学分野の重要な一領域をなす。しかしながら、多官能性有機物質のひとつであり、興味深い医薬資源としての可能性を秘める多連続不斉ハロゲン化合物は必ずしも活発な合成研究の対象となってはいない。
このような背景のもと、報告者は、Adriatic Shellfishより最近単離された細胞増殖抑制新規多ハロゲン化スルホリピッドを標的とする合成研究を通して、反応活性なハロゲン置換炭素の不斉制御という有機合成化学における未開拓の問題を解決するとともに、制がんに関わる新たな医薬資源となる不斉ハロゲン化合物の獲得を目的とする研究を推進した。
先の研究で報告者らは、さまざまなアルケニルアルコール類の不斉エポキシ化とその立体特異的ハロゲン化反応を基盤とするvic-ジクロロ化合物の構築法を確立している。すなわち、アルケニルアルコールより導いたエポキシドに対し、N-クロロコハク酸イミド-トリフェニルホスフィンを作用させるとvic-ジクロロ化合物が良好な収率で立体特異的に得られることを見出している。本年度の研究では、本手法を基盤として海洋天然物多ハロゲン化スルホリピッドのC1-C14フラグメントの合成を検討した。
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