2018 年度研究成果報告書

ピンポイントフッ素化した多環式芳香族化合物の系統的合成と機能開発

研究課題

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研究課題/領域番号	16H04105
研究種目	基盤研究(B)
配分区分	補助金
応募区分	一般
研究分野	有機化学
研究機関	筑波大学
研究代表者	市川淳士筑波大学, 数理物質系, 教授 (70184611)
研究期間 (年度)	2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード	フッ素 / 多環式芳香族炭化水素 / チオフェン / 触媒 / カルボカチオン / 環化 / 電子材料 / 有機半導体
研究成果の概要	フルオロアルケン（1,1-ジフルオロ-1-アルケン、1,1,2-トリフルオロ-1-アルケン、1,1-ジフルオロアレン、2-トリフルオロメチル-1-アルケン）の特異な反応性と、フッ素置換基のα－カチオン安定化効果を利用して、フッ素置換した多環式芳香族炭化水素(F-PAH)の合成法を確立した。本研究課題で構築した独自のF-PAHライブラリを活用し、主として有機半導体の観点からその物性を調べた。具体的にはF-PAHのエネルギー準位や移動度、有機溶媒に対する溶解性、結晶中におけるパッキング構造を解明し、いずれもフッ素導入により好ましい影響がもたらされていることを明らかにした。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	本研究課題では、F-PAH合成法の開発を通じて、有機合成化学におけるフッ素置換基のα-カチオン安定化効果の有用性を実証した。F-PAHのみならず、含フッ素医農薬などの合成にもフッ素置換基のα-カチオン安定化効果を利用することが可能である。また、F-PAHはフッ素置換基をもたないPAHよりも空気酸化による劣化を起こしにくいこと、また、デバイス作成に際して高真空を必要としないなど、多くの有用な性質を備えていることを明らかにし、実用的な面からも社会に貢献できる可能性を示した。