| 研究課題/領域番号 |
16H04146
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 岐阜大学 |
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研究代表者 |
村井 利昭 岐阜大学, 工学部, 教授 (70166239)
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| 研究分担者 |
芝原 文利 岐阜大学, 工学部, 准教授 (60362175)
宇田川 太郎 岐阜大学, 工学部, 助教 (70509356)
海老原 昌弘 岐阜大学, 工学部, 教授 (80201961)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| キーワード | ビナフチル基 / セレリリン酸誘導体 / P-キラル / キラリティー転写 / 光学活性 |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、ビナフチル基とP=Se基を有する化合物を鍵出発化合物として、リン原子上あるいはリン原子に隣接する炭素上がキラルな光学活性化合物の新合成法の開発を行った。すなわち炭素求核剤のリン原子上への組み込み、リン原子隣接炭素からの脱プロトン化続く親電子剤の導入で、目的を達成することができた。これらいずれの場合も、出発化合物に組込まれたビナフチル基は生成物に残っていた。そこでさらにビナフチル基の取り外しを目指して条件検討を行った結果、ビナフチルホスホン酸エステルにGrignard反応剤を作用させると、ビナフチル基の軸性キラリティーがリン原子上の中心性キラリティーに転写する高効率な反応を発見した。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
リン原子上やリン原子に隣接する光学活性な有機リン化合物は、医薬品、農薬、遷移金属に対する光学活性配位子として重要な化合物群の一つである。そのためこれまで多くの合成反応が報告されてきた。それでもリン原子周りに組み込む置換基が限定的であったり、合成には多段階の合成が必要である。それに対してここでは入手容易な原料から、高い効率で進行する反応を数段階経るだけで、期待の生成物を導くことができることを明らかにできた。得られた化合物ライブラリーは、その生理活性と構造の相関の解明にも大いに利用できるものである。
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