| 研究課題/領域番号 |
16H05077
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(B)
|
| 配分区分 | 補助金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 研究分野 |
化学系薬学
|
|---|
| 研究機関 | 静岡県立大学 |
|---|
研究代表者 |
濱島 義隆 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (40333900)
|
|---|
| 研究協力者 |
江上 寛通
川戸 勇士
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
|
| キーワード | 不斉合成 / フッ素化学 / 相間移動触媒 / イオン対 / 水素結合 / アルケン / 二官能基化 / 医薬化学 |
|---|
| 研究成果の概要 |
本研究では、適切な位置にある2つのアニオンをリンカーで繋げることでジアンモニウム塩であるフッ素化剤Selectfluorの相間移動をより効率的に行うという着想のもと、新規キラルジアニオン触媒を創成した。これを用いてこれまで困難であったアルケンの不斉フッ素化反応を検討したところ、様々な置換様式をもつアリルアミドにおいて極めて高い立体選択性でフッ素化を進行させることに成功した。また、C-Hフッ素官能基化の開発にも取り組み、Csp3-H結合を光照射下に直接的にフッ素置換する方法を開発した。
|
| 自由記述の分野 |
有機合成化学
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
全元素中最大の電気陰性度を示すフッ素は、創薬科学や機能性物質の研究において非常に関心の高い元素であり、選択的なフッ素化合物合成法の開発は有用である。生体内がキラル環境であることを考慮するとフッ素化におけるキラリティー制御は重要な課題であり、これまでにない手法を見出した本研究の学術的意義は高い。
得られる生成物はそのものがドラッグライクな構造を有しており、またフッ素置換されたアミノアルコール等価体であるため生物活性化合物の部分構造としても有用性が高いため、本法は創薬化学研究における有用なツールに発展すると期待される。
|
